丁基羟基茴香醚

丁基羟基茴香醚

丁基羟基茴香醚, 白色或微黄色结晶状物,熔点48~63℃,沸点264~270℃(98 KPa),高浓度是略有酚味,易溶于乙醇(25 g/100 mL,25℃)、丙二醇和油脂,不溶于水。BHA对热稳定,在弱硷条件下不易被破坏,与金属离子作用不着色。

  • 中文名称
    丁基羟基茴香醚
  • 外文名称
    Butylhydroxyanisole
  • 别名
    叔丁基对羟基茴香醚,丁基大茴醚
  • 分子式
    C11H16O2
  • 分子量
    180.25
  • CAS号
    25013-16-5

基本信息

文名称:丁基羟基茴香醚

英文名:Butyl hydroxy anisd

别名: 叔丁基对羟基茴香醚;丁基大茴醚;BHA

CAS:25013-16-5

分子式:C11H16O2

分子量:180.25

来源製法

①由对苯二苯与叔丁醇反应,生成2-叔丁基对苯二酚,再在锌粉存在下与硫酸二甲酯反应而製得。

②以磷酸或硫酸为催化剂,对羟基茴香醚与叔丁醇反应製得。

理学依据

①LD50:小鼠口服1100mg/kg(bw)(雄性),小鼠口服1300mg/kg(bw)(雌性);大鼠口服2000mg/kg(bw),大鼠腹腔注射200mg/kg(bw);兔口服2100mg/kg(bw)。

②ADI:0~0.5mg/kg(FAO/WHO,1994)。

质量标準

③GRAS:FDA-21CFR182.3169,172.110,172.515,172.615,172.340。

注意事项

丁基羟基茴香醚是一种很好的抗氧剂,在有效浓度时没有毒性。作食品抗氧剂,能阻碍油脂食品的氧化作用,延缓食品开始败坏的时间。其在食品中的最大用量以脂肪计不得超过0.2g/kg。其用量为0.02%时比0.01%的抗氧效果提高10%,当用量超过0.02%是抗氧化效果反而下降。作化妆品的抗氧化剂时,能对酸类、氢醌、甲硫氨基酸、卵磷脂及硫化二丙酸等起抗氧化作用。亦可作饲料的抗氧剂。

我国《食品增加剂使用卫生标準》(GB2760―2014)中规定:丁基羟基茴香醚可用于食用油脂、油炸食品、干鱼製品、饼干、速食麵、速煮米、果仁罐头、腌腊肉製品、早餐谷类食品,其最大使用量为0.2g/kg。丁基羟基茴香醚与二丁基羟基甲苯、没食子酸丙酯混合使用时,其中丁基羟基茴香醚与二丁基羟基甲苯总量不得超过0.1 g/kg,没食子酸丙酯不得超过0.05 g/kg(使用量均以脂肪计)。此外也可用于胶姆糖配料。

其他使用参考:在动物油中用量为0.001%~0.01%;植物油,0.002%~0.02%;焙烤食品,0.01%~0.04%;谷物食品,0.005%~0.02%;豆浆粉,0.001%;精炼油,0.01%~0.1;糖果、口香糖基用量可达0.1%。另外如台湾省省《食品增加剂使用範围及用量标準》(1986)规定:丁基羟基茴香醚可用于油脂、奶油、干鱼、贝类製品及其干製品,其使用量低于0.2 g/kg;用于冷冻鱼、贝类及冷冻鲸鱼肉的浸渍液,低于1 g/kg;用于口香糖、泡泡糖,低于0.75 g/kg。FAO/WHO(1984)规定:丁基羟基茴香醚用于一般食用油脂,最大使用量为0.2 g/kg。与二丁基羟基甲苯合用时,没食子酸酯、特丁基对苯二酚合用时,没食子酸不得超过100mg/kg,总量为0.2g/kg;用于人造奶油,单用或与二丁基羟基甲苯、没食子酸酯类混合使用时,没食子酸酯类不得超过100mg/kg。不得用于直接消毒,也不得用于调製奶及其製品。日本规定:在油脂、奶油中使用低于0.02%;鱼、贝类冷冻品浸渍液用量低于0.1%。

丁基羟基茴香醚作为脂溶性抗氧化剂,适宜油脂食品和富脂食品。由于其热稳定性好,因此可以在油煎或焙烤条件下使用。另外丁基羟基茴香醚对动物性脂肪的抗氧化作用较强,而对不饱和植物脂肪的抗氧化作用较差。丁基羟基茴香醚可稳定生牛肉的色素和抑製酯类化合物的氧化。丁基羟基茴香醚与三聚磷酸钠和抗坏血酸结合使用可延缓冷冻猪排腐败变质。丁基羟基茴香醚可稍延长喷雾干燥的全脂奶粉的货架期、提高乳酪的保质期。丁基羟基茴香醚能稳定辣椒和辣椒粉的颜色,防止核桃、花生等食物的氧化。将丁基羟基茴香醚加入焙烤用油和盐中,可以保持焙烤食品和鹹味花生的香味。延长焙烤食品的货架期。丁基羟基茴香醚可与其他脂溶性抗氧化剂混合使用,其效果更好。如丁基羟基茴香醚和二丁基羟基甲苯配合使用可保护鲤鱼、鸡肉、猪排和冷冻熏猪肉片。丁基羟基茴香醚或二丁基羟基甲苯、没食子酸丙酯和柠檬酸的混合物加入到用于製作糖果的黄油中,可抑製糖果氧化。

鑒别方法

在50mL(1+10000)以72%乙醇为溶剂的样品溶液中(0.1g/100mL),加入2%硼酸钠溶液2mL和(1+10000)2,6-二氯醌酰胺无水乙醇溶液1mL,摇匀,呈蓝色。

毒理学据

1.LD50小鼠口服1100mg/kg体重(雄性);

1300mg/kg体重(雌性)。

大鼠口服2000mg/kg体重。

兔口服2100mg/kg体重。

大鼠腹腔注射2200mg/kg体重。

兔口服2100mg/kg体重。

2.GRASFDA-21CFR182.3169,172.110,172.515;172.615,172.340。

3.ADI0~0.5mg/kg体重(FAO/WHO,1994)。

JECFA认为:BHA在膳食中以20g/kg连续给予大鼠口服6~12个月,大鼠前胃肯定产生鳞状细胞癌;给予1.25g/kg时有轻微增生;给予1.0g/kg时不增生。对猪食道的影响可疑,且用量比大鼠大。对狗无有害作用。对人无需进一步研究(FAO/WHO,1989)。

使用用作油脂及含油食品的抗氧化剂。

1.使用注意事项

(1)BHA对动物脂肪的抗氧化作用较强,对不饱和的植物油的抗氧化性较弱。

(2)BHA可以在油煎或烘烤的温度下使用,并在此过程中随油进入食品,从而对食品起到抗氧化作用。

(3)BHA具有一定的熏蒸性,因此它可以通过加到食品包装中而对食品起抗氧化作用。

(4)BHA可单独使用,也可与其他抗氧化剂共同使用。单独用于起酥油,其效果不如BHT、TBHQ,但在乳剂中效果比BHT好。

(5)3-BHA的抗氧化效果比2-BHA强1.5~2倍,两者合用有增效作用。

2.使用範围及使用量

(1)我国《食品增加剂使用卫生标準》(GB2920-1996)规定:BHA可用于食用油脂、油炸食品、干鱼製品、饼干、速食麵、速煮米、果仁、罐头、腌腊肉製品,最大使用量为0.2g/kg。BHA与BHT、没食子酸丙酯混合使用时,其中BHT与BHA总量不得超过0.10g/kg,没食子酸丙酯不得超过0.05g/kg。BHA与BHT混合使用时,总量不得超过0.2g/kg(使用量均以脂肪计)。

(2)我国台湾省省《食品增加剂使用範围及用量标準》(1986)规定:BHA套用于油脂、奶油、干鱼、贝製品及干製品,最大使用量低于0.2g/kg;用于冷冻鱼贝类及冷冻鲸鱼肉的浸渍液,低于1g/kg;用于口香糖、泡泡糖,低于0.75g/kg。

(3)FAO/WHO(1984)规定:用于一般食用油脂,最大使用量0.2g/kg。与BHT、没食子酸酯类、TBHQ合用时,没食子酸不得超过100mg/kg(暂定),总量为0.2g/kg;用于人造奶油,单用或与BHT、没食子酸酯类合用时,没食子酸酯类不得超过100mg/kg。不得用于直接消毒,也不得用于调製奶及其製品。

(4)日本规定:可用于棕榈原料油及棕榈仁原料油。可使用抗坏血酸、异抗坏血酸、柠檬酸等有机酸作为增效剂。可与其他抗氧化剂、BHT、没食酸丙酯等合用以起增效作用。用于油脂、奶油,使用量0.02%以下;用于鱼贝冷冻品的浸渍液,使用量0.1%以下。用于鱼贝腌製品可拌于食盐中使用。製造鱼贝干製品时,可在含有0.07%~0.12%BHA的悬浮液内浸渍数分锺,也可将0.02%~0.1%的溶液喷在包装纸上使用。

(5)实际使用参考

①用于压缩饼干和油脂含量高的饼干,每公斤加0.035gBHA和0.035g没食子酸丙酯及0.07g增效剂柠檬酸。使用时将所用的油脂加热至60~70℃,并充分搅拌,以保证充分溶解。

②BHA用于鹹干鱼类,可採用浸渍法和拌盐法。浸渍法的抗氧化效果和产品风味比拌盐法好。而拌盐法在同样用盐量条件下,由于渗入鱼体的盐多,使卤品易晒干,贮存中不易发酶。浸渍时把沖洗后的鲜带鱼在含BHA0.1%~0.015%的盐水(10~14°Bé)中浸渍2~3天后出晒。BHA预先配成1%的乳化母液(BHA溶于10份食用乙醇中,搅拌使之充分溶解后,加2份乳化剂混合均匀,最后加88份淡水,边加边搅拌直至完全混合为止,即得1%BHA乳化母液)。然后将1%BHA乳化母液接用量加入配好的盐水中,边加边搅拌,以避免BHA析出。浸渍液与鱼的比例为1:1。

③在包装材料上使用BHA作为抗氧剂时,可涂抹在包装材料内面,也可在包装袋内充入抗氧化剂的蒸汽,或用喷雾法将抗氧化剂喷洒在包装纸或纸板上,用量为0.02%~0.1%。

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