分子结构
基本信息
中文名称:丁醚
英文名称:Butyl ether
中文别名:二丁醚;正丁醚
英文别名:1,1'-Oxybis[butane]; 1-Butoxybutane; dibutyl ether; Dibutyl Oxide; Di-n-Butyl Ether; butyl ether, all isomers; Butyl Oxide; n-dibutyl ether; n-Butyl Ether
CAS号:142-96-1
分子式:C8H18O
分子量:130.2279
SMILES：CCCCOCCCC
物性资料
1.性状：无色液体，微有乙醚气味。[1]
2.熔点（℃）：-95.4[2]
3.沸点（℃）：142[3]
4.相对密度（水=1）：0.77[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：4.48[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.64（20℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-5353.7[7]
8.临界压力（MPa）：2.46[8]
9.辛醇/水分配系数：3.08~3.21[9]
10.闪点（℃）：25[10]
11.引燃温度（℃）：194.4[11]
12.爆炸上限（%）：7.6[12]
13.爆炸下限（%）：1.5[13]
14.溶解性：微溶于水，溶于丙酮、二氯丙烷、汽油，可混溶于乙醇、乙醚。[14]
15.折射率（n20ºC）：1.3992
16.折射率（n25ºC）：1.3968
17.黏度（mPa·s,15ºC）：0.741
18.黏度（mPa·s,30ºC）：0.602
19.闪点（ºC,开口）：37.8
20.闪点（ºC,闭口）：25
21.燃点（ºC）：194.4
22.蒸发热（KJ/kg）：375.1
23.蒸发热（KJ/mol）：34.45
24.蒸气压（kPa,127.7ºC）：76.06
25.蒸气压（kPa,29.7ºC）：1.93
26.蒸气压（kPa,11.3ºC）：1.00
27.体膨胀系数（K-1）：0.00087
28.相对密度（25℃，4℃）：0.7641
29.偏心因子：0.467
30.溶度参数(J·cm-3)0.5：15.969
31.van der Waals面积（cm2·mol-1）：1.288×1010
32.van der Waals体积（cm3·mol-1）：91.920
33.气相标準燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-5387.1
34.气相标準声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-333.4
35.液相标準燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-534263
36.液相标準声称热(焓)( kJ·mol-1)：-377.90
37.液相标準热熔(J·mol-1·K-1)：278.2
存储方法
储存注意事项[24] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、卤素分开存放，切忌混储。避免光照和接触空气。不宜大量储存或久存。採用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.由正丁醇用硫酸脱水而得将丁醇、硫酸加入反应锅，加热搅拌，温度上升至110℃左右开始回流，并分出水分。随着反应的进行，不断分出水分，温度也逐渐升高，到达135℃时反应基本完成。用水洗涤、硫酸洗涤，再用水洗涤，无水氯化钙干燥，蒸馏，收集139-142℃馏分，得丁醚。
2.正丁醇在三氯化铁、硫酸铜或氧化铝上进行催化脱水製取。
3.微波常压法合成正丁醚 在100mL圆底烧瓶中依次加入31mL正丁醇、4.5mL浓H2SO4和两小粒沸石，摇匀。将圆底烧瓶置于微波炉内的玻璃平台上，用空气冷凝管穿过微波炉顶的小孔与其相连。空气冷凝管的上口接分水器，再接水冷凝管。使用400w微波辐射20min。待反应物冷至室温，先用15mL饱和食盐洗一次，再分别用15mL饱和CaCl2洗两次，用无水CaCl2干燥过夜后，减压（水泵）蒸馏收集107～110℃的馏分即为无色透明液体正丁醚。
4.製法：
于装有温度计(温度计的末端浸入液面以下，剧烈瓶底0.5～1cm)、分水器(分水器上安装一只回来冷凝器)的反应瓶中，加入正丁醇(2)50g(62mL,0.64mol),浓硫酸9mL，几粒沸石。用电热套加热至回流，此时反应液温度在110℃左右①，生成的水收集于分水气中。继续加热回流，直至无水蒸出。将反应瓶冷却，加入70mL水，用分液漏斗分出有机层用50%的硫酸洗涤两次以除去未反应的丁醇。再水洗两次，无水氯化钙干燥。蒸馏，收集140～144℃的馏分，得正丁醚15g，收率32%。注：①适宜的反应温度应在130～140℃，但由于共沸物的生成，开始时温度往往达不到，当接近反应结束时，可升温到135℃。正丁醇(bp117.5℃)和正丁醚(bp141℃)及水可形成三元共沸物和二元共沸物。实验时可在分水器中加入一定量的水。其有关资料如下(表I-6-1)。[26]
5.製法：
于10L三口反应瓶中加入正丁醇(2)4.45kg（60mol），慢慢加入浓硫酸0.8kg，加入沸石，装上分馏装置。慢慢加热至沸，控製分馏柱顶部温度不高于95℃，馏出速度2～3滴/秒进行分馏脱水，直至脱水完全，约需20h。共蒸出约600～660mL。反应液由开始的110℃逐渐升至145℃，颜色也随之变暗。冷后加入1L水，充分摇动后，静置分层有机层，用50%的硫酸洗涤三次，5%的硫酸亚铁洗涤2次(除去过氧化物)，再水洗，无水碳酸钠干燥，减压分馏，再常压分馏，收集140～142.5℃的馏分，得产品(1)2.0kg，率50%。[27]
主要用途
1.用作电子级清洗剂，也用作有机酸、蜡、树脂等的萃取剂和精製剂。2.在醚类中，正丁醚的溶解力强，对许多天然及合成油脂、树脂、橡胶、有机酸酯、生物硷等都有很强的溶解力。丁醚对水的溶解度（20℃）为0.03%（重量），水对丁醚的溶解度（20℃）为0.19%(重量），同水的分离性好。在贮存时生成过氧化物少，毒性和危险性小，是安全性很高的溶剂。用作树脂、油脂、有机酸、酯、蜡、生物硷、激素等的萃取和精製溶剂；和磷酸丁酯的混合溶液可用作分离稀土元素的溶剂。由于丁醚是惰性溶剂，还可用作格氏试剂、橡胶、农葯等的有机合成反应溶剂。3.由于丁醚是惰性溶剂，还可用作格氏试剂、橡胶、农葯等的有机合成反应溶剂及胶黏剂的稀释剂。同水的分离性好，在贮存时生成过氧化物少，毒性和危险性小，是安全性很高的溶剂。用作树脂、油脂、有机酸、酯、蜡、生物硷、激素等的萃取剂和精製溶剂。与磷酸丁酯的混合溶液可用作分离稀土元素的溶剂。4.用作溶剂，用于有机合成。[25]
安全信息
风险术语
R10:Flammable. 易燃。
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。;
R52/53:Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.对水生生物有害，可能对水体环境产生长期不良影响。
安全术语
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全资料说明书。
系统编号
CAS号：142-96-1
MDL号：MFCD00009461
EINECS号：205-575-3
RTECS号：EK5425000
BRN号：1732752
PubChem号：24856439
毒理学资料
1、急性毒性：
大鼠经口LD50：7400 mg/kg；小鼠静脉LC50：258 mg/kg；兔子经皮LD50：10.1 mL/kg。
2、吸入毒性：大鼠LD50：4000 ppm/4H；小鼠LC50：169 mg/m3/15M。
3.急性毒性[15]LD50：11000mg/kg（大鼠经口）；10000mg/kg（兔经皮）
4.刺激性[16] 家兔经皮：380mg，轻度刺激（开放性刺激试验）
分子结构资料
1、摩尔折射率：40.85
2、摩尔体积（m3/mol）：166.9
3、等张比容（90.2K）：370.0
4、表面张力（dyne/cm）：24.1
5、介电常数（25ºC）：3.06
6、偶极距（10-30C·m）：4.07
7、极化率（10-24cm3）：16.19
计算化学资料
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：3.2
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：1
4、可旋转化学键数量：6
5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：9.2
6、重原子数量：9
7、表面电荷：0
8、复杂度：37.8
9、同位素原子数量：0
10、确定原子立构中心数量：0
11、不确定原子立构中心数量：0
12、确定化学键立构中心数量：0
13、不确定化学键立构中心数量：0
14、共价键单元数量：1
生态学资料
1.生态毒性[17] LC50：32.5mg/L（96h）（黑头呆鱼）
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性[18] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为13h（理论）。
4.生物富集性[19] BCF：47~83（鲤鱼，接触浓度0.2mg/L）；20~114（鲤鱼，接触浓度0.02mg/L）
性质与稳定性
1.化学性质：具有醚的一般化学性质。氧化和硝化时醚键发生断裂。将丁醚与磷酸、五氧化二磷和碘化钾的混合物加热时，生成碘代丁烷。与四氯化钛一起加热生成氯化物。氯化时生成二氯代丁醚。丁醚也能形成过氧化物。
2.能与醇、醚等多种有机溶剂混溶。易溶于丙酮。不溶于水。性质较稳定。对金属无腐蚀性，贮存中容易产生具有爆炸性的过氧化物，因此要除去过氧化物后才能进行蒸馏。光照能促进过氧化物的生成。
3.稳定性[20] 稳定
4.禁配物[21] 强氧化剂、强酸、卤素、硫、硫化物
5.避免接触的空气[22] 光照、空气
6.聚合危害[23] 不聚合
