基本信息
中文名称:三苯甲烷
中文别名:1,1',1''-次甲基三苯;三苯基甲烷;三芳甲烷
系;TPM三苯基甲烷
英文名称:Triphenylmethane
英文别名:Tritan;1,1',1''-methanetriyltribenzene;Methane, triphenyl-;
Benzhydrylbenzene
CAS号:519-73-3
EINECS号:208-275-0
InChI:
InChI=1/C19H16/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,19H
分子式:C19H16
分子量:244.3303
物理化学性质
面板:白色结晶
密度:1.014g/cm
熔点:92-94℃
沸点:359℃(25℃, 100KPa)
闪点:160.3℃
蒸气压:4.74E-05mmHg(25℃)
折射率:1.59546 (20℃)
溶解性:易溶于热乙醇、乙醚和氯仿，溶于苯、石油醚和二硫化碳，微溶于冷
乙醇和冷乙酸，不溶于水。
製备方法
套用付列德尔---克拉夫茨反应，以三氯化铝为催化剂製备。具体反应式:
C6H6+HCCl3→C7H6Cl2+HCl
C7H6Cl2+C6H6→C13H11Cl +HCl
C13H11Cl+C6H6→C19H16+HCl
计算化学资料
分子量:244.33034 [g/mol]
分子式:C19H16
疏水参数计算参考值(XlogP):5.3
氢键供体数量:0
氢键受体数量:0
可旋转化学键数量:3
準确质量:244.125201
同位貭素量:244.125201
拓扑分子极性表面积(TPSA):0
重原子数量:19
形式电荷:0
复杂度:196
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3 d环数量:3
有效转子数量:3
构象异构体抽样RMSD:0.6
CID构象异构体数量:4
分子结构资料
摩尔折射率:79.96
摩尔体积(m/mol):232.6
等张比容(90.2K):591.2
表面张力(dyne/cm):41.6
极化率(10cm):31.70
贮存
密封储存。储存温度2-8℃。按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。
用途
用于染料合成，也用作气相色谱固定液。也可用于有机合成中间体。
三苯甲烷分子中的次甲基受三个苯基的影响，有很高的化学活性，能被金属原子置换。例如，三苯甲烷在液氨溶液中与氨基钠作用，生成红色的钠盐:
三苯甲烷在氧化剂作用下生成三苯甲醇(C6H5)3COH ; 在还原剂作用下生成苯和甲苯。氯代三苯甲烷在金属锌作用下，生成三苯甲基，这是首次发现的自由基。三苯甲烷可由苯在无水三氯化铝存在下与四氯化碳作用，再用乙醚使反应物分解得到。一类称为品红的染料即三苯甲烷染料。
安全信息
危险代码:Xi:Irritant
风险术语:R36/37/38 对皮肤/眼睛/呼吸系统有刺激性。
安全术语:S22 切勿吸入粉尘。S24/25 避免与皮肤和眼睛接触。
