分子结构
基本信息
中文名称:丙二酸二甲酯
英文名称:Dimethyl malonate
别名:Octa-(O-cyanoethyl)sucrose
更多名称:2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluorohexanedioic Acid, Dimethyl Ester
CAS号:108-59-8
分子式:C5H6O4
分子量:132.0998
SMILES：COC(=O)CC(=O)OC
物性资料
1. 性状：无色液体
2. 密度（g/mL,25℃）：1.156
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：>1
4. 熔点（ºC）：−62
5. 沸点（ºC,常压）：181.4
6. 相对密度（25℃，4℃）：1.144730
7. 折射率（D20)：1.4135
8. 闪点（ºC）：90
9. 相对密度（20℃，4℃）：1.1528
10. 常温折射率（n20）：1.4135
11.蒸气压（mmHg, ºC）：未确定
12.饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：溶于醇、醚等有机溶剂，微溶于水。
存储方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，应与氧化剂、强硷分开存放，切忌混储。採用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
本品用铁桶包装，每桶200kg。贮存无特殊要求。按一般化学品规定贮运
合成方法
多用氰化酯化法。氯乙酸与碳酸钠中和生成氯乙酸钠，再用氰化钠进行氰化得氰乙酸钠。氰乙酸钠水解成丙二酸钠，然后在硫酸存在下与甲醇酯化得丙二酸二甲酯，经洗涤、蒸馏即得成品。工业品含酯量≥98%。原料消耗定额：氯乙酸1120kg/t、氰化钠551kg/t、甲醇955kg/t。国外开发的新工艺主要以催化羰基化法为主，即以氯乙酸酯、一氧化碳、甲醇为原料，在催化剂存在下，一步反应合成丙二酸二甲酯。相比之下，催化羰基化法工艺技术先进，但工艺复杂，反应条件苛刻，工业化实现有一定的困难。
主要用途
医葯中间体。以硫脲、丙二酸二甲酯、间苯二酚为主要原料可合成2,5-二（4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基）苯甲酸钠。
安全信息
风险术语
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。;
安全术语
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水沖洗并征求医生意见。
S36:Wear suitable protective clothing. 穿戴适当的防护服。
系统编号
CAS号：108-59-8
MDL号：MFCD00008460
EINECS号：203-597-8
BRN号：774261
PubChem号：24854457
毒理学资料
1、皮肤/眼睛刺激性
标準的Draize试验：兔子，皮肤接触：500mg/24H。
2、急性毒性：大鼠经口LD50：5331mg/kg；兔子经皮肤接触LD50：＞5mg/kg；分子结构资料
1、 摩尔折射率：28.76
2、 摩尔体积（m3/mol）：118.0
3、 等张比容（90.2K）：280.5
4、 表面张力（dyne/cm）：31.9
5、 极化率（10-24cm3）：11.40
计算化学资料
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：0
2、 氢键供体数量：0
3、 氢键受体数量：4
4、 可旋转化学键数量：4
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：52.6
7、 重原子数量：9
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：104
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
生态学资料
该物质对水有稍微的危害。
性质与稳定性
1.避免与氧化物、硷接触。
2.本品毒性较丙二酸二乙酯稍大。大鼠经口LD50：5331mg/kg。丙二酸二甲酯在机体内会水解产生丙二酸，应尽量避免吸入或皮肤接触，接触后应及时洗凈。
