二嗪磷--中文百科全书

基本资料

二嗪磷

中文名称: 二嗪磷

中文同义词:O,O-二乙基-O-[6-甲基-2-(1-甲基乙基)-4-嘧啶基]硫代磷酸酯;大亚仙农;二嗪农原油;硫代磷酸-O,O-二乙基O-[6-甲基-2-(异丙基)-4-嘧啶基]酯;硫代磷酸O,O-二乙基O-[6-甲基-2-(异丙基)-4-嘧啶基]酯;二嗪农;二嗪农;地亚农

英文名称:Diazinon

英文同义词:2-iso-Propyl-6-methyl-4-pyrimidylphosphoroth-ioicacidO,O’-diethylester;4-Pyrimidinol,2-isopropyl-6-methyl-,O-esterwithO,O-diethylphosphorothioate;4-pyrimidinol,2-isopropyl-6-methyl-,o-esterwitho,o-diethylphosphorothioa;AG-500;Agridin60;Alfa-Tox;Antigal;Antlak

CAS号:333-41-5

分子式:C12H21N2O3PS

分子量:304.35

EINECS号:206-373-8

相关类别:Organics;INSECTICIDE;杀虫剂;OrganophorousPesticides&Metabolites;2000/60/ECMore...Close...;AcaricidesPesticides&Metabolites;Alphasort;D;DAlphabetic;DIA-DICMethodSpecific;EndocrineDisruptors(Draft)Pesticides;EPA;EuropeanCommunity:ISOandDIN;Insecticides;Oeko-TexStandard100;OthersMethodSpecific;Pesticides;Pesticides&Metabolites;PesticidesMethodSpecific;农葯;杀虫（螨）剂;有机磷杀虫剂

Mol档案:333-41-5.mol

性质

熔点>120°C(dec.)

沸点306°C

密度1.117

闪点104.4°C

二嗪磷化学式

储存条件APPROX4°C

水溶解性Slightlysoluble.0.004g/100mL

Merck13,3019

CAS资料库333-41-5(CASDataBaseReference)

NIST化学物质信息Diazinone(333-41-5)

EPA化学物质信息Phosphorothioicacid,O,O-diethylO-[6-methyl-2-(1-methylethyl)-4-pyrimidinyl]ester(333-41-5)

用途与合成方法

毒性

二嗪磷

原葯对大鼠急性经口LD50为285mg/kg（300～850mg/kg)，小鼠为163mg/kg；雌性大鼠急性经皮LD50为455mg/kg(大鼠经皮LD502150mg/kg)；小鼠急性吸入LD50为630mg/m<3。对家兔皮肤和眼睛有轻度刺激作用。大鼠慢性毒性饲喂试验无作用剂量为每天0.1mg/kg，猴子为每天0.05mg/kg。在试验剂量下，对动物无致畸、致癌、致突变作用。鲤鱼LD50为3.2mg/L(48h)。对蜜蜂高毒。

化学性质

纯品为无色油状液体，略带香味。b.p.83～84℃,/26.66×10-3Pa125℃/133.32Pa，蒸气压1.867×10-2Pa(20℃),折射率n20D1.4981，相对密度1.116～1.118(20℃)。可与丙酮、乙醇、二甲苯混溶，能溶于石油醚，常温下在水中溶解度0.004%。50℃以上不稳定，对酸、硷不稳定，对光稳定。在水及稀酸中会慢慢水解，贮存中微量水分能促使其分解，变为高毒的四乙基硫代焦磷酸酯。工业品为淡褐棕色液体。

用途

广谱性杀虫剂，具有触杀、胃毒、熏蒸和一定的内吸作用，也有较好的杀螨与杀卵作用。防治水稻螟虫、稻叶蝉，用50%乳油15～30g/100m2，对水7.5kg喷雾，防效90%～100%。防治棉蚜、棉红蜂蛛、棉蓟马、棉叶蝉，用50%乳油7.5～12mL/100m2，对水均匀喷雾，防效92%～97%。防治华北蝼蛄、华北大金龟子地下害虫，用50%乳油75mL，对水3.75kg，拌种45kg，推闷7h即可播种，或拌小麦种37kg，待种子把葯液吸收，稍晾干后即可播种。防治菜青虫、菜蚜，用50%乳油6～7.5mL/100m2,对水6～7.5kg均匀喷雾。防治葱潜叶蝇、豆类种蝇、稻瘿蚊，用50%乳油7.5～15mL/100m2，对水7.5～15kg均匀喷雾。防治大黑蛴螬，用2%颗粒剂0.19kg/100m2穴施。注意勿与含铜杀菌剂和敌稗混合使用。

用途

1、非内吸性广谱杀虫剂，兼有一定的杀螨、杀线虫活性。广泛用于水稻、玉米、甘蔗、烟草、果树、蔬菜、牧草、花卉、森林和温室，用来防治多种刺激吸性和食叶性害虫。也用于土壤，防治地下害虫和线虫，还可用于防治家畜体外寄生虫和蝇类、蟑螂等家庭害虫。

2、属非内吸性杀虫剂，对鳞翅目、同翅目等多种害虫均有较好的防治效果

生产方法

方法一：将甲醇、氯化氢与异丁腈反应生成相应的亚氨酸酯盐酸盐；用氨处理，转化成相应的脒。然后，在硷性条件下，脒同乙酰乙酸乙酯缩合，得到嘧啶醇（4-羟基-2-异丙基-6-甲基嘧啶）。嘧啶醇在苯或甲苯中，在碳酸钠存在下加热回流，加入二乙基硫代磷酰氯、硝酸铜，缩合得到二嗪农。

方法二：O，O-二乙基硫代磷酰氯的製备详见喹硫磷的合成。

2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶的製备由异丁腈与甲醇和盐酸反应，製得亚胺醚盐酸盐，再与氨作用製得异丁脒。异丁脒与乙酰乙酸乙酯在氢氧化钠存在下环化製得2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶。

二嗪磷

二嗪磷的合成将8g2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶、0.63gSMB、2.82g氢氧化钠、50mL丁酮混合后，在室温下搅拌0.5h，缓慢升温至55℃，至物料澄清后加入9.5gO，O-二乙基硫代磷酰氯，并升温至70℃，搅拌0.5h，再回流1h，搅冷，加入50mL水，使析出固体溶解，用20%NaOH调节pH值至11，搅拌、分层。水层用丁酮萃取，溶剂合并，减压脱溶，残留物经硷洗、酸洗、再硷洗后，水洗至中性，减压加热脱水，得14g棕色透明液体，折射率1.4942。

类别

农葯

毒性分级

剧毒

急性毒性

口服-大鼠LD50:66毫克/公斤;口服-小鼠LD50:17毫克/公斤

刺激资料

皮肤-兔子500毫克中度;眼睛-兔子100毫克重度

可燃性危险特徵

受热分解有毒氧化磷、氧化硫、氧化氮气体

储运特徵

库房通风低温干燥;与食品原料分开储运

灭火剂

砂土、干粉、泡沫

职业标準

TWA0.1毫克/立方米;STEL0.3毫克/立方米

安全信息

危险品标志Xn;N,N,Xn,F

危险类别码22-50/53-36-20/21/22-11

安全说明24/25-60-61-36-26-16

危险品运输编号UN2783/2810

RTECS号TF3325000

HazardClass6.1(b)

PackingGroupIII

毒害物质资料333-41-5(HazardousSubstancesData)

农葯领域套用

产品特徵

安全广谱性硫逐式一硫代磷酸酯类杀虫杀螨剂。中国曾称作二嗪农、地亚农、大亚仙农。对高等动物较低毒，对鱼类低毒，对鸭、鹅高毒，对蜜蜂高毒。对害虫具有触杀、胃毒，熏蒸作用，有一定杀螨活性及线虫活性。残效期较长。

用途

二嗪磷主要以乳油对水喷雾用于水稻、棉花、果树、蔬菜、甘蔗、玉米、烟草、马铃薯等作物，防治刺吸式口器害虫和食叶害虫，如鳞翅目、双翅目幼虫、蚜虫、叶蝉、飞虱、蓟马、介壳虫、二十八星瓢虫、锯蜂等及叶螨，对虫卵、螨卵也有一定杀伤效果。小麦、玉米、高梁、花生等拌种，可防治蝼蛄、蛴螬等土壤害虫。颗粒剂灌心叶，可防治玉米螟乳油对煤油喷雾，可防治蜚蠊、跳蚤、虱子、苍蝇、蚊子等卫生害虫。绵羊葯液浸浴，可防治蝇、虱、稗、蚤等体外寄生虫。一般使用下无葯害，但一些品种的苹果和莴苣较敏感。收获前禁用期一般为10天。不能和铜製剂、除草剂敌稗混用，在施用敌稗前后2周内也不能使用。製剂不能用铜器、铜合金器或塑胶容器盛装。

农葯中毒急救措施

中毒症状

急性中毒多在12小时内发病，口服立即发病。轻度：头痛、头昏、恶心、呕吐、多汗、无力、胸闷、视力模糊、胃口不佳等，全血胆硷酯酶活力一般降至正常值的70%以下。中度：除上述症状外还出现轻度呼吸困难、肌肉震颤、瞳孔缩小、精神恍惚、行走不稳、大汗、流涎、腹疼、腹泻。重者还会出现昏迷、抽搐、呼吸困难、口吐白沫、大小便失禁，惊厥，呼吸麻痹。