分子结构
基本信息
中文名称:倍硫磷
英文名称:fenthion
中文别名:百治屠;倍硫磷乳油(50%);蕃硫磷;O,O-二甲基-O-(3-甲基-4-甲硫基苯基)硫代磷酸酯;O,O-二甲基O-4-甲硫基-间-甲苯基硫杂磷酸酯;O,O-二甲基-O-4-甲硫基-间-甲苯基硫杂磷酸酯;O,O-二甲基-O-(4-甲硫基苯基)硫代磷酸酯
英文别名:O,O-dimethyl O-(4-methylthio-m-tolyl) phosphorothioate; LEBAYCID; LEBAYCID(R); FENCHEM; FASTER; ENTEX(R); ENT 25540; BEILIULIN; O,O-dimethyl O-[3-methyl-4-(methylsulfanyl)phenyl] phosphorothioate; O,S-dimethyl O-[3-methyl-4-(methylsulfanyl)phenyl] phosphorothioate
CAS号:55-38-9
分子式:C10H15O3PS2
分子量:278.3281
物性资料
1. 性状：棕色液体。微有蒜臭。
2. 密度（g/mL,25/4℃）： 1.250
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）： 319
5. 沸点（ºC,常压）：87
6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定
7. 折射率：1.5698
8. 闪点（ºC）： 未确定
9. 比旋光度（º）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：易溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮和多种其他有机溶剂，几乎溶于水（55mg/L）
存储方法
本品应密封于阴凉处储存。
合成方法
由间甲酚与二甲基二硫反应製备中间体对甲硫基间甲酚，再与O，O-二甲基硫代磷酰氯反应得到倍硫磷。1.对甲硫基间甲酚的製备将间甲酚(或混甲酚)；二甲基二硫按2：1(重量比)配料，加入反应锅，搅拌冷却至10-15℃，开始滴加浓硫酸。在1h左右滴完（用量与二甲基二硫等重量），在10-15℃继续反应3h。静置分层，弃去下层废酸。有机层用10%碳酸钠溶液中和，再用水洗涤于pH7-8。减压蒸馏回收未反应的二甲基二硫和甲酚，所剩物料即中间体对甲硫基间甲酚。2.倍硫磷的製备将20%的氢氧化钠溶液加入反应锅，搅拌冷却至25℃以下，投入上述製备的中间体，然后在10-20℃均匀滴加O,O-二甲基硫代磷酰氯，约30-40min滴完，三种物料的投料量按摩尔比为1.3：1：1.2。缓缓升温到60℃，保温2h，反应过程中检查pH变化情况，当pH＜9时，应补加氢氧化钠溶液。反应结束后，降温至45℃，加氢氧化钠溶液洗涤，再用水洗涤，静置分层。取下层有机层减压脱水，冷却，过滤，得倍硫磷原油，含量90%，收率90%。
主要用途
1.农葯杀虫剂，杀螨剂。胆硷酯酶抑製剂。有机合成。 倍硫磷是对人、畜低毒的有机磷杀虫剂，对多种害虫有效，主要起触杀的胃毒作用，残效期长，对螨类效果不如甲基对硫磷，主要用于防治大豆食心虫，棉花害虫，果树害虫，蔬菜和水稻害虫，用于防治蚊，蝇，臭虫，虱子，蟑螂也有良好效果。2.广谱、速效、中毒有机磷杀虫剂，对螨类也有效。具触杀、胃毒作用，渗透性较强，有一定的内吸作用，残效期长。可用于水稻、棉花、果树、大豆等作物防治二化螟、三化螟、稻叶蝉、稻苞虫、稻纵卷叶虫、棉红铃虫、棉铃虫、棉蚜、菜青虫、菜蚜、果树食心虫、介壳虫、柑橘锈壁虱、网蝽象、茶毒蛾、茶小绿叶蝉、大豆食心虫及卫生害虫。如防治水稻害虫及棉铃虫、红铃虫，用50 %，乳油11.3～15m工_/100m2对水喷雾;防治棉红蜘蛛、棉蚜、菜肖虫、菜蚜等害虫，用50 %，乳油7.5～11 .3mL/100mL/m2对水喷雾;防治棉红蜘蛛、棉蚜、菜肖虫、菜蚜等害虫，用50 "/t，乳油7.5～11 .3mL/100mL/m2对水喷雾;防治大显食心虫，用50 %，乳油7.5～11 .3mL/100mL/m2,对水喷雾，效果80 0/t，以上，或用3%，粉剂，225～300kg/1002喷粉;防治柑橘锈壁虱、网蛤象用50，乳油川阴倍液喷雾。
安全信息
风险术语
R21/22:Harmful in contact with skin and if swallowed. 皮肤接触及吞食有害。
R23:Toxic by inhalation. 吸入有毒。
R48/25:;
R50/53:Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不良影响。
R68:Possible risk of irreversible effects. 可能有不可逆后果的危险。
安全术语
S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves.穿戴适当的防护服和手套。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
S60:This material and its container must be disposed of as hazardous waste. 该物质及其容器须作为危险性废料处置。
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全资料说明书。
系统编号
CAS号：55-38-9
MDL号：MFCD00055449
EINECS号：200-231-9
RTECS号：TF9625000
BRN号：1974129
PubChem号：24862533
毒理学资料
毒性雄性大鼠急性经日LD50为215 mg /kg ,雌性为24Jmg/kg。大鼠急性经皮LD50为330-SOOmg/kg。大鼠60d词喂试验最大允许剂量为10 mg /kg ,用50 mg /kg剂量喂狗1年，其体重和摄食量无影响。对鱼LC50约lmg/L (48h)0对蜜蜂、寄生蜂、草岭(蚜狮)等益虫高毒。
分子结构资料
五、分子性质资料：
1、 摩尔折射率：72.23
2、 摩尔体积（m3/mol）：221.8
3、 等张比容（90.2K）：586.5
4、 表面张力（dyne/cm）：48.8
5、 极化率（10-24cm3）：28.63
计算化学资料
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：4.1
2、 氢键供体数量：0
3、 氢键受体数量：3
4、 可旋转化学键数量：5
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：27.7
7、 重原子数量：16
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：254
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
性质与稳定性
易洛于甲醉、乙醉、甲笨、二甲笨、丙酮、氯化烃、脂肪油等有机洛剂，难洛于石油醚，在水中洛解度为54 - 56mg /L。工业品呈棕黄色，带特殊臭味。对光和热比较稳定，在酸性或硷性介质中水解比甲基对硫磷稳定。在100’时，pH值1 . 8～5介质中，水解半衰期为36h, pH值11介质中，水解半衰期为95mino用过氧化氢或高锰酸钾可使硫醚链氧化，生成相应的亚飒和飒类化合物。
