双草醚

双草醚

双草醚的合成主要有两条路线,一是非酯基保护法,由2,6-二羟基苯甲酸和2-取代-4,6-二甲氧基嘧啶在硷性条件下反应生成双草醚;二是酯基保护法,由2,6-二羟基苯甲酸先酯化,然后酯化物与2-取代-4,6-二甲氧基嘧啶在硷性条件下反应生成双草醚的酯,再经过催化加氢、中和得到双草醚。其中关键的中间体为2-取代-4,6-二甲氧基嘧啶,通常选用4,6-二甲氧基-2-甲硫基嘧啶。

  • 中文名称
    双草醚
  • 外文名称
    bispyribac-sodium
  • 分子式
    C19H17N4NaO8
  • 化学名称
    2,6-双苯酸钠

​基本信息

中文名称:双草醚

英文名称:Bispyribac-sodium

中文别名:2,6-双[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]苯甲酸钠;2,6-双(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯甲酸钠;2,6-双[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]苯甲酸

英文别名:Sodium 2,6-bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoate; 2,6-Bis((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy)-benzoic acid sodium salt; 2,6-BIS[(4,6-DIMETHOXY-2-PYRIMIDINYL)OXY]BENZOIC ACID; 2,6-bis(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)benzoic acid; BISPYRIBAC; Herbicide-Bispyribac-sodium; Sodium 2,6-bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy] benzoate

CAS号:125401-92-5;125401-75-4

分子式:C19H17N4NaO8

分子量:452.35

物性资料

1. 性状:白色粉末状固体

2. 密度(g/mL,20℃):未确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):223~224

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC,KPa):未确定

7. 折射率:未确定

8. 闪点(ºC):未确定

9. 比旋光度(º):未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(Pa,20ºC):<5.05×10-9

12. 饱和蒸气压(KPa,20ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:25℃时溶解度为:甲醇26.3g/L,丙酮0.043g/L,水73.3g/L

存储方法

密封、在 0-6 ºC下储存

合成方法

1、 以丙二酸二乙酯和硫脲为起始原料,在甲醇钠的存在下缩合生成4,6-二羟基-2-嘧啶硫酚钠,再经甲基化、氯化、甲氧基化和氧化等一系列反应製得4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶,最后将4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶与2,6-二羟基苯甲酸在硷性条件下反应而得双草醚。六步反应总收率为41%,含量95%。双草醚也可採用2,6-二羟基苯甲酸与2-甲磺酰基-4,6-二甲氧基嘧啶反应製得。但该法要求在无水条件下进行反应,套用易燃且难以贮存的危险品氢化钠和较贵的溶剂四氢呋喃,反应收率仅有28%。

主要用途

1、 嘧啶水杨酸类除草剂,乙酰乳酸酶抑製剂,通过阴止支链氨基酸的生物合成而起作用,适用作物水稻。主要用于直播水稻的苗后除草,对1~7叶期稗草均有效,3~6叶期防效尤佳。对车前臂形草、芒稷、阿拉伯高梁、紫水苋、鸭跖草、瓜皮草、异型莎草、碎米莎草、大马唐、萤蔺、假马齿苋、粟米草也有良好防效。本品对大多数土壤和气候环境下效果稳定,可与其他农葯混用。2、 用于防治水稻田稗草等禾大学部杂草和阔叶杂草,可在秧田、直播田、小苗移栽田和抛秧田使用3、 双草醚是一种超高效、广谱、低毒的除草剂,主要用于防治水稻田稗草等禾大学部杂草和阔叶杂草,可秧田、直播田、小苗移载田和抛秧田使用。

系统编号

CAS号:125401-92-5;125401-75-4

MDL号:MFCD02314071

毒理学资料

雄大鼠急性经口LD50 4111 mg /kg ,雌性>2635mg /kg,大鼠急性经皮LD50> 2000mg /kg。鹤鹑经口LD50 2250mg/kg,大翻车鱼LC50> 100mg/L(96h},水蚤LC50 >100mg /L (48h).

性质与稳定性

对兔皮肤无刺激作用,对兔眼睛有轻微刺激作用,无致畸、致突变作用。

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