基本资料
CAS号 | 105-60-2 |
EINECS号 | 203-313-2 |
Mol档案 | 105-60-2.mol |
Merck | 14,1761 |
BRN | 106934 |
NIST化学物质信息 | Caprolactam(105-60-2) |
物化性质
物理性质
熔点 | 68-71 °C(lit.) |
沸点 | 270°C |
密度 | 1.01 |
蒸气压 | <0.01 mm Hg ( 20 °C) |
折射率 | 1.4935 |
FEMA | 4235 |
闪点 | 152 °C |
溶解度 | H2O: 0.1 g/mL, clear, colorless |
水溶解性 | 4560 g/L (20 ºC) |
| 分子量 | 113.16 g·mol−1 |
面板:白色薄片或熔融体
气味:具有薄荷及丙酮气味
溶解性:溶于水、氯化溶剂、石油烃、环己烯、苯、甲醇、乙醇、乙醚。
化学性质
受热时起聚合反应。
己内酰胺球棍模型与乙酸和三氧化氮混合物反应爆炸，热分解排出有毒氮氧化物烟雾。
遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受高热分解，产生有毒的氮氧化物。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的
浓度时，遇火星发生爆炸。燃烧分解产物有一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
用途与作用
1、己内酰胺绝大部分用于生产聚己内酰胺，后者约90%用于生产合成纤维，即卡普隆，10%用做塑胶，用于製造齿轮、轴承、管材、医疗器械及电气、绝缘材料等。也用于涂料、塑胶剂及少量地用于合成赖氨酸等。
己内酰胺2、主要用于製取己内酰胺树脂、纤维和人造革等，也用作医葯原料。
製备
1.肟法:首先将高纯度的环己酮与硫酸羟胺在80-110℃下进行缩合反应生成环己酮肟。分离出来的环己酮肟以发烟硫酸为催化剂，在80-110℃经贝克曼重排转位为粗己内酰胺，粗己内酰胺通过萃取、蒸馏、结晶等工序，製得高纯度己内酰胺。肟法的原料环己酮可由苯酚加氢得环己醇，再脱氢而得;或由环己烷空气氧化生成环己醇与环己酮，分离后的环己醇催化脱氢也生成环己酮。
2.甲苯法:甲苯在钴盐催化剂作用下氧化生成苯甲酸，苯甲酸用活性炭载体上的钯催化剂进行液相加氢生成六氢苯甲酸，在发烟硫酸中，六氢苯甲酸与亚硝酰硫酸反应生成己内酰胺。甲苯法由于甲苯资源丰富，生成成本低，具有一定的发展前途。
3.光亚硝化法:环己烷在汞蒸气灯照射下与氯亚硝酰发生光化学反应，直接转化成环己酮肟盐酸盐，环己酮肟盐酸盐在发烟硫酸存在下，通过贝克曼重排转化为己内酰胺。
4.苯酚法苯酚在镍催化剂存在下加氢，製得环己醇，提纯后脱氢得粗环己酮。环己酮提纯后与羟胺反应得到环己酮肟，再经贝克曼移位生成己内酰胺、反应产物中的硫酸用氨中和得副产物硫胺。粗己内酰胺经一系列化学与物理处理得到纯己内酰胺。
安全措施
皮肤接触:脱去污染的衣着，用大量流动清水沖洗。
眼睛接触:提起眼睑，用流动清水或生理盐水沖洗。就医。
吸入:脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。
食入:饮足量温水，催吐。就医。
工程控製:密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护:空气中粉尘浓度超标时，建议佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防毒物渗透工作服。
手防护:戴乳胶手套。
其他防护:工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
应急处理:隔离泄漏污染区，限製出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩)，穿防毒服。用洁凈的铲子收集于干燥、洁凈、有盖的容器中，转移至安全场所。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。
灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
使用注意事项
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收;
健康危害:经常接触本品可致神衰综合征。此外，尚可引起鼻出血、鼻干、上呼吸道炎症及胃灼热感等。该品能引起皮肤损害，接触者出现皮肤干燥、角质层增夺取、皮肤皲裂、脱屑等，可发生全身性皮炎，易经皮肤吸收;
毒性:低毒类。致痉挛性毒物和细胞原生质毒。主要用途于中枢神经，特别是脑干，可引起裨髒器的损害;
急性毒性:LD501155mg/kg(大鼠经口);70g(人经口致死量);
亚急性和慢性毒性:大鼠经口500mg/kg×6月体重、血相有变化，大脑有病理损害;人吸入61mg/m3以下，上呼吸道炎症和胃有灼热感等;人吸入17.5mg/m3神衰症候群和皮肤损害;人吸入10mg/m3以下×3~10年，有神衰症候群发生;
运输注意事项:起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、硷类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫;
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、硷类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物;
包装注意事项:一般採用双层包装袋，内袋为聚乙烯薄膜袋，热合封口;外袋为牛皮纸、聚乙烯等三合一复合袋。
法规信息
化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
物质毒性
编号 | 毒性类型 | 测试方法 | 测试对象 | 使用剂量 | 毒性作用 |
|---|---|---|---|---|---|
1 | 急性毒性 | 吸入 | 人类 | 100 ppm | 1.肺部、胸部或者呼吸毒性--咳嗽 |
2 | 急性毒性 | 口服 | 大鼠 | 1210 mg/kg | 1.眼毒性--血泪症 2.行为毒性--惊厥或癫痫发作阈值受到影响 3.营养和代谢系统毒性--体温下降 |
3 | 急性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 300 mg/m3/2H | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
4 | 急性毒性 | 皮肤表面 | 大鼠 | >2 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
5 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 大鼠 | 800 mg/kg | 1.行为毒性--惊厥或癫痫发作阈值受到影响 2.胃肠道毒性--唾液腺的结构或功能发生变化 3.营养和代谢系统毒性--体温下降 |
6 | 急性毒性 | 未报告 | 大鼠 | 580 mg/kg | 1.行为毒性--惊厥或癫痫发作阈值受到影响 2.肾、输尿管和膀胱毒性--尿量增加 |
7 | 急性毒性 | 口服 | 小鼠 | 930 mg/kg | 1.行为毒性--肌肉收缩或痉挛 2.肺部、胸部或者呼吸毒性--呼吸困难 |
8 | 急性毒性 | 吸入 | 小鼠 | 450 mg/m3 | 1.行为毒性--肌肉收缩或痉挛 |
9 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 650 mg/kg | 1.行为毒性--惊厥或癫痫发作阈值受到影响 2.行为毒性--精神受到抑製 3.行为毒性--镇痛 |
10 | 急性毒性 | 皮下注射 | 小鼠 | 750 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
11 | 急性毒性 | 静脉注射 | 小鼠 | 480 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
12 | 急性毒性 | 未报告 | 小鼠 | 930 mg/kg | 1.行为毒性--惊厥或癫痫发作阈值受到影响 2.肾、输尿管和膀胱毒性--尿量增加 |
13 | 急性毒性 | 皮肤表面 | 兔 | 1410 uL/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
14 | 急性毒性 | 静脉注射 | 兔 | >300 mg/kg | 1.行为毒性--惊厥或癫痫发作阈值受到影响 2.胃肠道毒性--唾液腺的结构或功能发生变化 3.营养和代谢系统毒性--体温下降 |
15 | 急性毒性 | 未报告 | 兔 | 1 mg/kg | 1.行为毒性--惊厥或癫痫发作阈值受到影响 2.肾、输尿管和膀胱毒性--尿量增加 |
16 | 急性毒性 | 皮下注射 | 豚鼠 | 950 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
17 | 急性毒性 | 皮下注射 | 蛙 | 2800 mg/kg | 1.自主神经毒性--交感神经出现问题 2.行为毒性--嗜睡 3.行为毒性--惊厥或癫痫发作阈值受到影响 |
18 | 慢性毒性 | 口服 | 大鼠 | 42 mg/kg/8W-C | 1.营养和代谢系统毒性--体重下降或体重增加速率下降 |
19 | 慢性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 243 mg/m3/6H/13W-I | 1.嗅觉毒性--未报告 2.肺部、胸部或者呼吸毒性--呼吸困难 3.肺部、胸部或者呼吸毒性--其他变化 |
20 | 慢性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 5960 mg/kg/82D-C | 1.肾、输尿管和膀胱毒性--尿中成分发生变化 2.生化毒性--抑製或诱导胆硷酯酶 |
21 | 慢性毒性 | 口服 | 大鼠 | 6750 mg/kg/2W-I | 1.营养和代谢系统毒性--体重下降或体重增加速率下降 |
22 | 慢性毒性 | 腹腔注射 | 大鼠 | 9100 mg/kg/26W-I | 1.血液毒性--血清成分发生变化 (如TP、胆红素、胆固醇) 2.血液毒性--血细胞计数发生变化 3.慢性病相关毒性--死亡 |
23 | 眼部毒性 | 皮肤表面 | 兔 | 500 mg/24H | 作用较轻 |
24 | 眼部毒性 | 入眼 | 兔 | 20 mg/24H | 作用中等 |
25 | 突变毒性 | 大肠桿菌 | 1950 ug/well | ||
26 | 突变毒性 | 口服 | 黑腹果蝇 | 5 mmol/L | |
27 | 突变毒性 | 口服 | 黑腹果蝇 | 5 mmol/L | |
28 | 突变毒性 | 酿酒酵母 | 100 mg/L | ||
29 | 突变毒性 | 酿酒酵母 | 400 mg/L | ||
30 | 突变毒性 | 多种途径 | 非哺乳动物 | 100 ppm | |
31 | 突变毒性 | 人类成纤维细胞 | 1 mmol/L | ||
32 | 突变毒性 | 人类淋巴细胞 | 270 mg/L | ||
33 | 突变毒性 | 人类淋巴细胞 | 25 mmol/L | ||
34 | 突变毒性 | 腹腔注射 | 大鼠 | 580 mg/kg | |
35 | 突变毒性 | 大鼠卵巢 | 76 mg/kg | ||
36 | 突变毒性 | 吸入 | 大鼠 | 125 mg/m3/10W | |
37 | 突变毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 500 mg/kg | |
38 | 突变毒性 | 小鼠胎儿 | 2500 mg/L | ||
39 | 突变毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 580 mg/kg | |
40 | 突变毒性 | 仓鼠胎儿 | 100 mg/L | ||
41 | 突变毒性 | 仓鼠肺 | 8 gm/L | ||
42 | 突变毒性 | 仓鼠卵巢 | 125 mmol/L | ||
43 | 生殖毒性 | 口服 | 大鼠 | 10 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后 | 1.生殖毒性--植入后死亡率增加 |
44 | 生殖毒性 | 口服 | 大鼠 | 10 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后 | 1.生殖毒性--新生儿体重增加量减少 |
45 | 生殖毒性 | 口服 | 大鼠 | 10 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后 | 1.生殖毒性--影响母体 2.生殖毒性--植入后死亡率增加 |
46 | 生殖毒性 | 吸入 | 大鼠 | 125 mg/m3/24H，雄性配种 76 天前 | 1.生殖毒性--雄性生精功能异常 (包括遗传物质，精子形态，精子活力和计数) |
47 | 生殖毒性 | 吸入 | 大鼠 | 473 mg/m3/4H，雌性受孕 1-5 天后 | 1.生殖毒性--胚胎植入前死亡率上升 2.生殖毒性--胚胎或胎儿死亡 |
48 | 生殖毒性 | 吸入 | 大鼠 | 139 mg/m3/4H，雌性受孕 6-12 天后 | 1.生殖毒性--胚胎植入前死亡率上升 |
49 | 生殖毒性 | 吸入 | 大鼠 | 473 mg/m3/4H，雌性受孕 60 天前 | 1.生殖毒性--对新生儿有影响 |
50 | 生殖毒性 | 口服 | 兔 | 3450 mg/kg，雌性受孕 6-28 天后 | 1.生殖毒性--胎儿毒性(如胎儿发育不良，但不至死亡) |
51 | 生殖毒性 | 口服 | 兔 | 2500 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后 | 1.生殖毒性--新生儿体重增加量减少 |
