概况
中文名:橙花醇,顺-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醇。
英文名:cis-3,7-Dimethyl-2,6-octadienol ,Nerol,Vernol,Lorena。
化学名:(Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
Bp: 225~226
UV: λmax 195nm
纯度:92%
其中Nerol,Vernol,Lorena为一些香料公司的商品名称。香料工业中通过合成法获得的橙花醇都会伴随有香叶醇的存在,可以通过高效的塔板精馏获得较纯的橙花醇。
来源:芸香科植物甜橙、佛手,忍冬科植物忍冬
理化性质:无色液体,具有玫瑰香气,易溶于无水乙醇、乙醚、石油醚、氯仿,难溶于水。
理化指标
面板:无色液体。
香气:有令人愉快的玫瑰和橙花的香气,香气较平和,微带柠檬样的果香,橙花醇是香叶醇的异构体,其香气比香叶醇柔和优美,相对偏清,并带有新鲜的清香和柑橘香调。
比重(25/25℃):0.873~0.891 。
熔点(℃):低于~1.5 。
沸点(℃):225~227 。
折光率(20/20℃):1.462--1.478 。
化学性质:
橙花醇含有双键和醇羟基,能发生取代反应和加成反应;
在浓硫酸催化下加热脱水,发生消去反应,能生成2种四烯烃;
1mo1橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4ML氧气(标準状况);
1mo1橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应,最多消耗3mol溴,480g溴。
编号系统
CAS号:106-25-2
MDL号:MFCD00063204
EINECS号:203-378-7
RTECS号:RG5840000
BRN号:1722455
PubChem号:
物性资料
1. 性状:为无色油状液体,有近似玫瑰香气,微带柠檬香。
2. 密度(g/mL,25℃):0.8812
3. 相对密度(20℃,4℃):0.8756
4. 熔点(ºC):-15
5. 沸点(ºC,常压):225, 125(3333pa)
6. 沸点(ºC, 9mmHg):227
7. 折射率(n20D):1.4746
8. 闪点(ºC):77
9. 相对密度(25℃,4℃):0.8734
10. 常温折射率(n20):1.479511
11. 常温折射率(n25):1.474620
12. 饱和蒸气压(kPa, ºC):未确定
13. 燃烧热(KJ/mol):未确定
14. 临界温度(ºC):未确定
15. 临界压力(KPa):未确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
17. 爆炸上限(%,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V):未确定
19. 溶解性:溶于乙醇、氯仿、乙醚等有机溶剂,不溶于水。
毒理学资料
1、皮肤/眼睛刺激性:标準德来塞实验:兔子皮肤接触,500mg/24HREACTION SEVERITY,中等反应;
2、急性毒性:大鼠经口LD50:4500mg/kg;小鼠经肌肉LC50:3mg/kg;兔子皮肤接触LD50:>5mg/kg
生态学资料
该物质对水有稍微的危害。
分子结构资料
1、 摩尔折射率:49.71
2、 摩尔体积(cm3/mol):177.9
3、 等张比容(90.2K):413.5
4、 表面张力(dyne/cm):29.1
5、 介电常数:
6、 偶极距(10-24cm3):
7、 极化率:19.70
计算化学资料
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2.9
2、 氢键供体数量:1
3、 氢键受体数量:1
4、 可旋转化学键数量:4
5、 互变异构体数量:
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):20.2
7、 重原子数量:11
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:150
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:1
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
製备或来源
来源
天然存在于橙花油、玫瑰油等中,也可由香叶醇与氢碘酸作用而製得。橙花醇与香叶醇是同分异构体,凡含有香叶醇的精油,常同时含有橙花醇,只是比例有所不同。不同公司生产的橙花醇中橙花醇和香叶醇的比例都不同,故香气也有所不同。
製备
1、使香叶醇与氢碘酸反应,用硷除去过量氢碘酸,得到混有香叶醇的橙花醇,再进行水蒸气蒸馏或真空蒸馏,得橙花醇成品。
2、以橙花油为原料,先分馏除去萜类和芳樟醇,取伯醇馏分酯化成邻苯二甲酸酯,经提纯、皂化得香叶醇和橙花醇的混合物,加氯化铅除去香叶醇,残液用上法分离得橙花醇。
3、由柠檬醛在异丙醇铝-异丙醇溶液中还原,再经分离而得。
4、用芳樟醇在乙酐-乙酸钠存在下加热酯化,经皂化得到香叶醇和橙花醇的混合物,用上法分离。
用途
橙花醇是一种贵重的香料。用于配製玫瑰型和橙花型等花香香精。类别: 存在于橙花油、玫瑰油等中。是一种贵重的香料。橙花醇是一种具有玫瑰花香的香精原料,在饮食、食品、日化高档香精的调配中被广泛使用。同时也是合成另一些重要香料的中间品,且是合成这些重要香料的关键原料。目前全球年需求量在5000吨左右,其中我国的需求量也不低于500吨,而全世界的生产能力只有3000吨左右。

















