氰苷

氰苷

氰苷(qíng gān) 主要指具有α-羟基腈的苷。这种苷在不同条件下易被稀酸和酶催化水解,生成的苷元α-羟基腈很不稳定,立即分解为醛(酮)和氢氰酸; 而在浓酸作用下苷元中的-CN基易氧化成-COOH基,并产生NH4;若在硷性条件下,苷元容易发生异构化而生成α-羟基羧酸盐。[氰苷的降解]氰苷的代表化合物是苦杏仁中的苦杏仁苷。属于氰苷的实例还有亚麻氰苷、百脉根苷、垂盆草苷。

  • 中文名称
    氰苷
  • 读音
    qíng gān
  • 定义
    具有α-羟基腈的苷
  • 特性
    易被稀酸和酶催化水解
  • 味道
    微苦
  • 水溶性
    易溶于水

化学特性

氰苷一般味苦,易溶于水、醇;极易被酸或同存于同种植物中的酶所水解。这是通过加工处理去除与降低氰苷毒性的化学基础。氰苷分解的最后产物是糖类、醛酮和氢氰酸(HCN), HCN沸点26℃, 极易挥发散失。少量HCN具镇静作用,能麻痹咳嗽中枢,显镇咳功效。这是杏仁等中药平喘镇咳作用的依据。但大量的HCN进人体内则发生中毒危险。

中毒机理

氰苷(生氰苷)结构中含氰基(一C=N),水解后产生HCN。氰基易与氧化型细胞色素氧化酶分子中。

的Fe结合,抑制呼吸酶活性,阻断或丧失细胞呼吸时氧化与还原的电子传递功能,不能激活分子氧,使细胞代谢停止,发生细胞窒息,最后导致呼吸麻痹死亡。

中毒症状

轻度中毒者出现噁心、呕吐,腹痛头痛,心悸头晕,倦睡无力。中毒较重者,呼吸先频促后缓慢而深长,面色苍白,出汗抽搐。重症者,中枢神经先兴奋后抑制,呼吸困难,躁动不安,瞳孔散大,对光反应迟钝或消失,昏迷或抽搐,出现休克或呼吸循环衰竭而死亡。

解毒方法

亚硝酸戊酯和亚硝酸钠可令部分血红蛋白(20%~30%) )变为高铁血红蛋白,后者与游离态氰基或结合态氰基(已与细胞色素氧化酶中Fe结合的氰基)的亲和力很大, 并与之结合生成氰化高铁血红蛋白,恢复细胞色素氧化酶的功能。但氰化高铁血红蛋白不稳定,容易再度游离出氰基而产生毒害。亚硝酸钠在转硫酶作用下生成的硫可与游离氰基结合生成无毒的硫氰酸盐经尿排出。其它如硫代硫酸钠、硫酸亚铁等都有类似的解毒功能。

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