溴虫腈--中文百科全书

基本概述

中文名称:溴虫腈

英文名称:Chlorfenapyr

中文别名:97%溴虫腈原葯;溴-2-(4-氯苯基)-1-乙氧基甲基-5-三氟甲基吡啰-3-腈;4-溴-2-(4-氯苯基)-1-乙氧基甲基-5-三氟甲基吡啰-3-腈;除尽;CHU-JIN除尽;4-溴-2-(4-氯苯基)-1-乙氧甲基-5-三氟甲吡啰-3-腈;吡啰胺;虫螨腈;溴虫氰

溴虫腈

英文别名:STALKER; 4-BROMO-2-(4-CHLOROPHENYL)-1-(ETHOXYMETHYL)-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRROL-3-CARBONITRILE; 97% Chlorfenapyr TECH; Pirate; Alert; Sunfire; Citrex; Intrepid; 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluoromethylpyrrole-3-carbonitrile; 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile

CAS号:122453-73-0

分子式:C15H11BrClF3N2O

分子量:407.6128

物性资料

1. 性状：有卤化物气味的白色至亮棕色

2. 密度（g/mL,20℃）：1.53

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：91～92

5. 沸点（ºC,常压）：444

6. 沸点（ºC,KPa）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（ºC）：222

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（Pa,20ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（KPa,20ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：0.7

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：水：0.12mg/L

存储方法

密封、在 0-6 ºC下储存

合成方法

1、 2-（对氯苯基）肌氨酸的製备将88g甲胺盐酸盐水溶液、53gNaCN水溶液，加入到153g对氯苯甲醛的四氢呋喃溶液中。室温搅拌16h。用甲苯抽提，往甲苯层中加入10mL吡啶，接着加入50mL醋酐。室温搅拌，真空浓缩得油状物加到1：1的水和盐酸的混合物中。加热回流2h，冷却，用水稀释，用50%的氢氧化钠溶液中和至pH值2，有固体沉淀。过滤，空气干燥，得白色固体180g。m.p.208～213℃。2-(对氯苯基）-N-（三氟乙酰基）肌氨酸的製备将27g的2-（对氯苯基）肌氨酸溶于无水甲苯中，用20mL三氟醋酸酐处理，搅拌反应1h，真空浓缩得固体残留物。用甲苯重复汽化残留物几次，得红色固体38.7g。m.p.117～118℃。2-（对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-2-吡啰啉-3-腈的製备于7.4g 2-（对氯苯基）-N-（三氟甲基）肌氨酸的乙腈溶液中，加入醋酸酐5.1g、丙烯腈1.6g和10滴三乙胺，在回流下加热反应5.5h，冷却，真空浓缩得红色油状残留物。用硅胶柱过滤，先用正己烷/乙酸乙酯混合液洗涤，接着用二氯甲烷和乙酸乙酯混合液洗涤。合并滤液，真空浓缩，用二氯甲烷重结晶得浅黄色针状固体。m.p.158～160℃。2-（对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡啰-3-腈的製备于2.87g 2-(对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-2-吡啰啉-3-腈的氯苯溶液中，加入1.76g溴的氯苯溶液，加热至100℃，反应4～5h。冷却至室温，用水稀释，乙酸乙酯抽提。合并提取液，逐次用水、偏亚硫酸钠和水洗涤，无水硫酸镁干燥，真空浓缩得浅黄色固体残留物。用正戊烷/乙酸乙酯重结晶得浅黄色结晶2.4g,m.p.129.5～130℃。4-溴-2-（对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡啰-3-腈的製备于2-（对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡啰-3-腈（5.70g）的氯苯溶液中，加入3.52g的溴，加热至80℃，保持20h。冷却后，加3.52g的溴，再加热至100℃。反应混合物冷却，乙酸乙酯抽提。合并提取液，逐次用水和偏亚硫酸钠溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，真空浓缩得固体残留物。残留物用乙酸乙酯/正己烷混合溶剂结晶，得白色固体6.50g。m.p.126～129℃。4-溴-2-（对氯苯基）-1-（溴甲基）-5-（三氟甲基）吡啰-3-腈的製备在搅拌下，将7.27g 4-溴-2-（对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡啰-3-腈溶于四氯化碳中，加入3.52g的溴，加热至一定温度，光照2～4d，随后冷到室温，用偏亚硫酸钠水溶液洗涤，有机相真空浓缩，残渣从正庚烷中重结晶得白色固体产品。m.p.131～131.5℃。虫螨腈的製备将4-溴-2-（对氯苯基）-1-（溴甲基）-5-（三氟甲基）吡啰-3-腈4.42g与无水乙醇混合，用21%乙醇钠0.715g的乙醇溶液处理，加热至80℃，保持15～25min。冷却，用水和乙醚稀释，分离有机层，无水硫酸镁干燥。真空浓缩，正庚烷重结晶，得白色固体虫螨腈3.45g。m.p.91～92℃。

2、製备方法二由三氟乙酰氨基-4-氯苯甲酸与醛酸酐作用，製得2-（4-氯苯基）-5-三氟甲基噁唑酮-3，再将它与α-氯代丙烯腈反应，製得2-（4-氯苯基）-5-三氟甲基吡啰-3-腈，随后再先后与溴素和氯甲基乙醚反应製得虫螨腈。虫螨腈合成路线详见《农葯》，2003，42（2）。

主要用途

1、结构新型的吡啰类杀虫、杀螨剂。对钻蛀、刺吸和咀嚼式害虫及螨类有优良的防效。比氯氰菊酯和氟氰菊酯更有效，其杀螨活性比三氯杀螨醇和三环锡强。该葯剂具有以下特征：广谱性杀虫、杀螨剂；兼有胃毒和触杀作用；与其他杀虫剂无互动抗性；在作物上有中等残留活性；在营养液中经根系吸收有选择性内吸活性；对哺乳动物经口毒性中等，经皮毒性较低；有效施葯量低（100g有效成分/hm2)。其显着的杀虫、杀螨活性和独特的化学结构受到人们广泛的重视和关注。