环己烷

环己烷

别名六氢化苯,为无色有刺激性气味的液体。不溶于水,溶于多数有机溶剂。极易燃烧。一般用作一般溶剂、色谱分析标準物质及用于有机合成,可在树脂、涂料、脂肪、石蜡油类中套用,还可製备环己醇和环己酮等有机物。

  • 中文名
    环己烷
  • 外文名
    cyclohexane
  • 别名
    六氢化苯
  • 分子式
    C₆H₁₂
  • 相对分子质量
    84.16
  • 化学品类别
    有机物--环烷烃
  • 管製类型
    不管製
  • 储存
    密封储存
  • 沸    点
    80.7
  • 水溶性
    不溶于水
  • 闪    点
    -16.5

基本信息

英文同义词Cicloesano

俄文名称

Циклогексан

化学品类别有机物--环烷烃
管製类型不管製
储存密封储存

Mol档案

110-82-7.mol

NIST化学物质信息

Cyclohexane(110-82-7)

EPA化学物质信息

Cyclohexane(110-82-7)

理化性质

物理性质

冰点(℃)

6.5

相对密度(水=1)

0.78

折射率

1.42662

相对蒸气密度(空气=1)

2.90

饱和蒸气压(kPa)

13.098(25.0℃)

临界温度(℃)

280.4

临界压力(MPa)

4.05

辛醇/水分配系数的对数值

7(计算值)

面板与性状:无色液体,有刺激性气味。

溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等多数有机溶剂 。

状态:为有汽油气味的无色流动性液体,不溶于水,可与乙醇、乙醚、丙酮、苯等多种有机溶剂混溶,在甲醇中的溶解度为100份甲醇可溶解57份环己烷(25℃)。

化学性质

易挥发和极易燃烧,蒸气与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.3~8.3%(体积)。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触发生强烈反应,甚至引起燃烧。在火场中,受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。

对酸、硷比较稳定,与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应,与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应,生成硝基环己烷。在铂或钯催化下,350℃以上发生脱氢反应生成苯。与氧化铝、硫化钼、钴、镍、铝一起于高温下发生异构化,生成甲基戌烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。

环己烷的结构式 环己烷的球棍模型

环己烷也可以发生氧化反应,在不同的条件下所得的主要产物不同。例如在185~200℃,10~40大气压下,用空气氧化时,得到90%的环己醇。若用脂肪酸的钴盐或锰盐作催化剂在120~140℃、18~24大气压下,用空气氧化,则得到环己醇和环己酮的混合物。高温下用空气、浓硝酸或二氧化氮直接氧化环己烷得到己二酸。在钯、钼、铬、锰的氧化物存在下,进行气相氧化则得到顺丁烯二酸。在日光或紫外光照射下与卤素作用生成卤化物。与氯化亚硝酰反应生成环己肟。用三氯化铝作催化剂将环己烷与乙烯反应生成乙基环己烷、二甲基涣、二乙基环己烷和四甲基环己烷等 。

物质毒性

文献、期刊报道的毒性作用试验资料

编号

毒性类型

测试方法

测试对象

使用剂量

毒性作用

1

急性毒性

口服

大鼠

12705 mg/kg

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

2

急性毒性

口服

小鼠

813 mg/kg

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

3

急性毒性

吸入

小鼠

70 gm/m3/2H

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

4

急性毒性

口服

5500 mg/kg

1.胃肠道毒性--运动过度、腹泻

5

急性毒性

吸入

89600 mg/m3/1H

1.行为毒性--全身麻醉

2.行为毒性--震颤

3.行为毒性--肌肉收缩或痉挛

6

急性毒性

皮肤表面

>180 mg/kg

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

7

急性毒性

吸入

哺乳动物

70 gm/m3

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

8

慢性毒性

吸入

大鼠

300 ppm/6H/2W-I

1.大脑毒性--其他退行性改变

2.生化毒性--抑製或诱导氧化还原酶

9

慢性毒性

吸入

大鼠

2000 ppm/13W-I

1.行为毒性--嗜睡

10

慢性毒性

腹腔注射

大鼠

15 mg/kg/2W-I

1.肾、输尿管和膀胱毒性--尿中成分发生变化

11

慢性毒性

吸入

小鼠

2000 ppm/90D-I

1.行为毒性--嗜睡

2.行为毒性--运动行为发生变化(具体情况具体分析)

12

慢性毒性

吸入

7444 ppm/6H/2W-I

1.自主神经毒性--交感神经出现问题

2.胃肠道毒性--运动过度、腹泻

3.慢性病相关毒性--死亡

13

慢性毒性

吸入

9220 ppm/6H/5W-I

1.自主神经毒性--交感神经出现问题

2.行为毒性--震颤

3.慢性病相关毒性--死亡

14

眼部毒性

皮肤表面

1548 mg/2D (间断)

15

突变毒性

大肠埃希氏菌

10 umol/L

作用与用途

1、该品用作橡胶、涂料、清漆的溶剂,胶粘剂的稀释剂、油脂萃取剂。因本品的毒性小,故常代替苯用于脱油脂、脱润滑脂和脱漆。本品主要用于製造尼龙的单体己二酸、己二胺和己内酰胺,也用作製造环己醇、环己酮的原料;

2、用作分析试剂,如作溶剂,色谱分析标準物质。还用于有机合成;

3、络合滴定铜、铁、硅、铝、钙、镁等。色谱分析标準物;

4、用作光刻胶溶剂;

5、用于精油的萃取;

6、环己烷为清洗去油剂,MOS级主要用于分立器件,中、大规模积体电路,BV-Ⅲ级主要用于超大规模积体电路。

製备

1、几乎所有环己烷都是通过纯苯加氢製得,也可用富环已烷馏分进行分馏方法生产。苯加氢製环己烷的方法很多,其区别只在于催化剂、操作条件、反应器型式、移出反应热方式等的不同。通常分为液相法和气相法两种,且以液相法居多。苯氢化法可分为:苯液相氢化法、苯气相氢化法 。

2、由苯催化氢化而得 。

3、由粗石油分离而得 。

4、苯环酶催化氢化获得 。最近,美国The Scripps Research Institute研究所Ben Shen研究团队发现,来自细菌的酶ChxG参与了在常温常压的生物体条件下,可以将苯环催化生成环己烯,然后另一个酶ChxH能够将环己烯进一步还原为环己烷。该研究首次报道了生物酶能够在常温常压下,步骤可控的完成苯环催化氢化的困难反应。

注意事项

危险性概述

健康危害:对眼和上呼吸道有轻度刺激作用。持续吸入可引起头晕、恶心、倦睡和其他一些麻醉症状。液体污染皮肤可引起痒感。

燃爆危险:该品极度易燃 。

急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底沖洗皮肤。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水沖洗。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:饮足量温水,催吐。就医 。

消防措施

有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。

灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。

灭火剂:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。

泄漏应急处理

应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限製出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限製性空间。

小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂製成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

操作处置与储存

操作注意事项:密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴安全防护眼镜,穿防静电工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控製流速,且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。採用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

毒理学资料

毒性:属低毒类。有刺激和麻醉作用。

急性毒性:LD5012705mg/kg(大鼠经口)

刺激性:家兔经皮:1548mg(2天),间歇,皮肤刺激。

亚急性和慢性毒性:家兔分别吸入65g/m3,6小时/天,2周44g/m3,6小时/天,2周32g/m3,6小时/天,5周,分别出现3/4,1/4,3/4死亡。表现有足爪节律性痉挛、麻醉、暂时轻瘫、流涎、结膜刺激等症状。

致突变性:DNA损伤:大肠桿菌10μmol/L。

风险术语

R11高度易燃。

R38刺激皮肤。

R65吞食可能造成肺部损伤。

R67蒸汽可能引起困倦和眩晕。

专业术语

S16:远离火源。(Keep away from sources of ignition.)

S25:避免眼睛接触。(Avoid contact with eyes.)

S33:採取措施,预防静电发生。(Take precautionary measures against static discharges.)

S60(该物质及其容器须作为危险性废料处置。)

S61:避免释放至环境中。参考特别说明/安全资料说明书。(Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.)

S62:若吞食,切勿催吐;立即求医,并出示其容器或标签。(If swallowed, do not induce vomitting; seek medical advice immediately and show this container or label.)

S9:保持容器置于良好通风处。(Keep container in a well-ventilated place.)

R11:高度易燃。(Highly flammable.)

R38:刺激皮肤。(Irritating to skin.)

R50/53:对水生生物有极高毒性,可能对水体环境产生长期不良影响。(Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.)

R65:吞食可能造成肺部损伤。(Harmful: may cause lung damage if swallowed.)

R67:蒸汽可能引起困倦和眩晕。(Vapours may cause drowsiness and dizziness.Vapours may cause drowsiness and dizziness.

安全防护

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。​

身体防护:穿化学防护服。

手防护:戴橡胶手套。

其它:工作现场严禁吸烟。工作毕,淋浴更衣。三、急救措施  皮肤接触:脱去被污染的衣着,用大量流动清水沖洗,至   少15分锺。就医。

眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底沖洗至少15分锺。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:饮足量温水,催吐,就医。  灭火方法:灭火剂:雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。

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