癸二酸

癸二酸

癸二酸,结构简式为HOOC(CH2)8COOH。白色片状结晶。微溶于水,溶于乙醇、乙醚。可燃,基本无毒。存放时避免与液酸和硷接触,于阴凉通风处贮存,防火防潮。

  • 中文名称
    癸二酸
  • 折射率
    1.422(134ºC)
  • 水溶性
    微溶于水,难溶于苯、石油醚、四氯化碳,易溶于乙醇和乙醚。[2]
  • 面板
    白色片状结晶,可燃。
  • 别称
    皮脂酸、辛二甲酸、辛-1、8-二甲酸、泌酯酸
  • EINECS登录号
    203-845-5
  • 分子量
    202.25
  • CAS登录号
    111-20-6[1]
  • 闪点
    (ºC):220
  • 沸点
    249.5(ºC,2.0kPa)
  • 安全性描述
    不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水沖洗并征求医生意见[3]
  • 化学式
    C10H18O4
  • 英文名
    Sebacic Acid
  • 熔点
    13.9ºC
  • 危险性符号
    Xi刺激
  • 密度
    1.2705(g/mL,20/4℃)

基本简介

分子结构

基本信息

中文名称:癸二酸

英文名称:Sebacic acid

中文别名:皮脂酸;辛二甲酸

英文别名:1,8-Octanedicarboxylic acid; Decanedioic acid; Octane-1,8-dicarboxylic acid; decanedioate

CAS号:111-20-6

分子式:C10H18O4

分子量:202.25

物性资料

1. 性状:白色片状结晶,可燃。

2. 密度(g/mL,20/4℃):1.2705

3. 熔点(ºC):13.9

4. 沸点(ºC,2.0kPa):249.5

5. 沸点(ºC, 13.3kPa):232

6. 折射率(134ºC):1.422

7. 闪点(ºC):220

8. 溶解性:微溶于水,难溶于苯、石油醚、四氯化碳,易溶于乙醇和乙醚。

9. 常温折射率(n25):1.422133

10. 临界温度(ºC):571.85

11. 临界压力(MPa):2.50

12. 气相标準燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-5585.6

13. 气相标準声称热(焓)( kJ·mol-1) :-922.2

14. 晶相相标準燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-5424.97

15. 晶相标準声称热(焓)( kJ·mol-1):-1082.61

存储方法

1.内衬塑袋的麻袋或编织袋包装。贮存于阴凉通风处。2.用编织袋或麻袋内衬塑胶袋包装,每袋凈重25kg、40kg、45kg或50kg。贮存于阴凉通风处,防火防潮。勿与液酸和硷混放。按易燃品规定贮运。

合成方法

以天然的蓖麻油或已二酸单酯为原料製得。用乙烯、四氯化碳经聚合反应也可得到癸二酸,但目前世界上工业生产的癸二酸几乎全部都是用蓖麻油作原料的。1、蓖麻油裂解法蓖麻油在硷作用下加热水解生成蓖麻油酸钠皂,然后加硫酸酸解生成蓖麻油酸;在稀释剂甲酚的存在下,加硷加热到260-280℃进行裂解,生成癸二酸双钠盐及仲辛醇和氢气,裂解物经水稀释后,加热加酸中和,把双钠盐变成单钠盐;再用活性炭脱色后的中和液煮沸加酸,使癸二酸单钠盐变成癸二酸结晶析出,再经分离、干燥即得成品。原料消耗定额:蓖麻油(工业品)2100kg/t、硫酸(98%)1600kg/t、烧硷(95%)1200kg/t、甲酚(工业品)100kg/t。

2、石油正癸烷发酵法利用200#溶剂油或166-182℃馏分中分离製得的正癸烷,以19-2解脂假丝酵母发酵製得癸二酸。3、新环戊酮法以钯盐-铜或铁为催化剂,在乙醇、丙醇或其他醇的溶剂中,在40-60℃低温和常压的缓和条件下,将环戊烯用空气氧化生成环戊酮,然后用铁催化剂氧化和二聚而成。

4. 烟草:OR,44;BU,18;FC,54。

主要用途

主要用于製造耐寒增塑剂癸二酸二丁酯、癸二酸二辛酯、癸二酸二异辛酯和癸二酸二烷基酯等。也可用于生成尼龙1010、尼龙910、尼龙810、尼龙610、尼龙9的原料以及生成耐高温润滑油二乙基己酯的原料。也是生产醇酸树脂(用作表面涂料、增塑硝酸纤维素涂料和尿素树脂清漆)和聚氨基甲酸酯橡胶的原料。纤维素树脂、乙烯基树脂及合成橡胶的增塑剂、软化剂和溶剂。

安全信息

风险术语

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。;

安全术语

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水沖洗并征求医生意见。

S36:Wear suitable protective clothing. 穿戴适当的防护服。

系统编号

CAS号:111-20-6

MDL号:MFCD00004440

EINECS号:203-845-5

RTECS号:VS0875000

BRN号:1210591

PubChem号:24857096

毒理学资料

1、 急性毒性:大鼠经口LD50:14375mg/kg;大鼠吸入LC50:>4500mg/m3

小鼠经口LD50:500mg/kg

2、 其他多剂量毒性:大鼠经口TDLO:2887mg/kg/33W-I

大鼠吸入TCLO:460ug/m3/24H/17W-C

大鼠吸入TCLO:410mg/m3/30D-I

3、口服有毒。对眼睛、呼吸系统及皮肤有刺激性。使用时应穿防护服。

分子结构资料

1、 摩尔折射率:51.50

2、 摩尔体积(m3/mol):182.8

3、 等张比容(90.2K):473.5

4、 表面张力(dyne/cm):44.9

5、 极化率(10-24cm3):20.41

计算化学资料

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2.1

2、 氢键供体数量:2

3、 氢键受体数量:4

4、 可旋转化学键数量:9

5、 互变异构体数量:

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):74.6

7、 重原子数量:14

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:157

10、 同位素原子数量:0

11、 确定原子立构中心数量:0

12、 不确定原子立构中心数量:0

13、 确定化学键立构中心数量:0

14、 不确定化学键立构中心数量:0

15、 共价键单元数量:1

生态学资料

对水有稍微危害。

性质与稳定性

1.避免与氧化物接触。使用时应穿防护服。

2.癸二酸基本无毒,但生产中所用甲酚有毒,要防止中毒(参见甲酚)。生产设备应密闭。操作人员应戴口罩及手套。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中 。

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