维生素B4--中文百科全书

化学信息

中文名称: 腺嘌呤

中文别名: 6-氨基嘌呤、维生素B4

维生素B4

英文名称: Adenine

英文别名: Vitamin B4

性状描述

白色结晶性粉末，味微酸。溶于沸水和氢氧化钠溶液，微溶于冷水、稀盐酸，不溶于乙醇和氯仿。

物理参数

熔点:261-263℃(分解)

用途说明

生化研究

贮存条件

密封阴凉干燥避光储存

危险说明

危险代码:Xn

危险等级:R22

安全等级:S36

存在于茶叶和甜菜汁等食物中。白色粉末或针状结晶，无味，熔点365℃，难溶于冷水，溶于沸水，微溶于乙醇，溶于乙醚和氯仿。可由丙二酸二乙酯製得4，6-二羟基嘧啶，然后经硝化、氯化、氨化、环合等反应得到6-氨基嘌呤。

在较为早期的文献中，腺嘌呤也称为维生素B4。但是已经不再将其视为真正的维生素，同时也不再是维生素B的成员。属于B群维生素的烟硷酸与核黄素，可以和与腺嘌呤组合成生物必需的辅因子烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD)及黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)。

作用和用途

本品是核酸的组成成分，参与遗传物质的合成。能促进白细胞增生，使白细胞数目增加，用于防治各种原因引起的白细胞减少症，特别是用于肿瘤化学治疗时引起的白细胞减少症，也用于急性粒细胞减少症。

用于各种原因引起的白细胞减少症、急性粒细胞减少症。

用法

口服:成人每次10~20mg，1日3次。肌注或静注，每日20~30mg，儿童每日2次，每日20mg。

注意事项

1.注射时，需溶于2mL磷酸氢二钠缓沖液中，缓慢注射，不能与其他葯物混合注射。

2.由于此葯是核酸前体，故与肿瘤化疗或放疗并用时，应考虑它是否有促进肿瘤发展的可能性。

对人体作用不大,但对老鼠和鸟类作用很大。

生产方法

原理及步骤

方法一: 次黄嘌呤为原料, 经三氯氧磷氯化、盐酸羟胺羟氨化、Pd-C催化氢化，製备腺嘌呤。随后，林紫云等人对此路线进行了改进。以次黄嘌呤(2)在无水吡啶下氯化得到N-嘌呤基-6-吡啶鎓氯化物(3)，再与NH3/甲醇体系氨化合成目标产物(1)，总收率73%.如下图所示:

方法二: 4,6-二氯-5-硝基嘧啶用氨水氨化得4,6-二氨基-5-硝基嘧啶，再与甲酸、甲酰氨和硫代硫酸钠一起环合而得。工艺过程如下:将4,6-二氯-5-硝基嘧啶溶解于乙醇，加热至75-78℃回流0.5h，加入氨水，再升温回流1.5h。冷却过滤，水洗，干燥，得4,6-二氨基-5-硝基嘧啶(氨化物)。将甲酰胺、水、氨化物加入反应罐。升温至100-130℃，分次加入保险粉。加毕，降温至100℃，加甲酸，然后升温到170℃，保温2h。减压蒸馏回收溶剂。蒸毕，趁热加水溶解，加活性炭脱色2次。用氨水调节pH8-9，冷却，析出浅黄色固体，过滤，用水洗至无硫酸根。干燥，得腺嘌呤。腺嘌呤也可作为谷氨酸发酵过程的副产品回收得到。工业品为微黄色结晶。

腺嘌呤的合成路线