苯乙腈

苯乙腈

苯乙腈(phenylacetonitrile),俗名氰化苄(benzyl cyanide),该物质可燃,具刺激性,吸入后出现头痛、头晕、噁心、呕吐、倦睡、上呼吸道刺激、神志丧失等,可引起死亡,主要用于有机合成。

  • 中文名称
    苯乙腈
  • 外文名称
    phenylacetonitrile
  • 俗名
    氰化苄
  • CASNo.
    140-29-4
  • 分子式
    C8H7N
  • 熔点(℃)
    -23.8
  • 相对密度
    1.02
  • 不饱和度
    6
  • 主要作用
    用于有机合成

理化特徵

物理性质

面板与性状:无色油状液体,有刺激气味。

熔点(℃):-23.8

相对密度(水=1):1.02

沸点(℃):230

分子式:C8H7N

分子量:117.15

主要成分:纯品

饱和蒸气压(kPa):0.13(60℃)

燃烧热(kJ/mol):4278.2

闪点(℃):102 °C

溶解性:不溶于水,溶于醇、醚等多数有机溶剂。

化学性质

禁配物:强氧化剂、强还原剂、强酸、强硷。

毒理学性质

毒性:属高毒类。

急性毒性:LD50 270mg/kg(大鼠经口);270mg/kg(兔经皮);LC50 430mg/m3,2小时(大鼠吸入)

生态学性质

生态毒性

EC50:1.2~1.51mg/L(发光菌,Microtox毒性测试)

生物降解性

MITI-I测试,初始浓度100mg/L,污泥浓度30mg/L,2周后降解77%。

非生物降解性

空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为7.8d(理论)。

其他有害作用

该物质对环境有危害,应特别注意对水体的污染。

上下游产品

上游原料

氰化钠-->苄基氯-->二甲胺-->乙醇95%

下游产品

苯基乙基丙二酸二乙酯-->地莫西泮-->2-(4-硝基苯基)丁酸-->S-2-(4-二氟甲氧基)苯基-3-甲基丁酸-->邻甲基苯乙腈-->3-氨基-4-苯基噻吩-2-甲酸甲酯-->3-甲基-2-(3,4-二甲氧基苯基)丁腈-->4-苯基-4-哌啶甲酸乙酯-->2-氨基-Α-甲基-(1,1'-联苯)-4-乙腈-->托品酸-->二溴三苯基膦-->双苯溴丁酸-->环己基苯基乙腈-->α,α-二苯基-γ-丁内酯-->维拉帕米-->Α-肟钠苯乙腈-->5-氯-3-苯基苯并-2,1-异恶唑-->Α-(对氨基苯基)丁酸-->对硝基苯乙腈-->Α-正丁基苯乙腈-->4'-(1-氰乙基)乙酰苯胺-->2,3-二苯基丙酸-->达舒平-->2-(4-氨基苯基)丙腈-->2-(4-硝基苯基)丙腈-->2-苯基丙酸-->烯氯苯乙酸-->阿普唑侖-->溴苯乙腈-->布替布芬-->2-苯基乙酰基乙腈-->3-硝基-4-乙酰氨基苯乙腈

製备方法

方法一

由氯化苄和氰化钠反应而得。反应在酒精溶剂中进行,以二甲胺为催化剂。反应温度为80-100℃。反应得到苯乙腈粗品后,通过减压精馏而得成品。精製品纯度可达99%,收率约90%。原料消耗定额:氯化苄(96%)1270kg/t、氰化钠490kg/t、乙醇(95%)544kg/t、二甲胺(30%)17kg/t。

其製备方法是用氯化苄和氰化钠缩合製成。一般採用乙醇为溶剂,在加热回流下进行,也可以用水为介质,加相转移催化剂,反应温度80~100℃,反应结束后与溶剂分离,再经精馏得成品。

方法二

精製方法:将苯乙腈与等量的50%硫酸一起在60℃激烈摇动除去异腈后,分离出苯乙腈,再分别用碳酸氢钠溶液和饱和食盐水洗涤,干燥后减压蒸馏。其他的精製方法有,将苯乙腈通过一个填有活性氧化铝的柱子,然后在骨架镍存在下蒸馏精製。

使用用途

用来生产医葯、农葯的中间体苯乙酸、苯乙胺、二苯乙腈、α-苯乙酰胺、苯乙酸乙酯,β-苯乙醇、苯乙醛、邻乙苯基苯甲酸、α-氯代苯乙酸乙酯等,用于製造辛硫磷、稻丰散、青酶素、苯巴比妥等。

安全信息

危险概述

健康危害:毒作用与氢氰酸相似,并有局部刺激作用。吸入后出现头痛、头晕、恶心、呕吐、倦睡、上呼吸道刺激、神志丧失等,可引起死亡。对眼和皮肤有刺激性。可经皮肤迅速吸收。口服可有消化道刺激症状。

环境危害:对环境有危害,对水体可造成污染。

燃爆危险:该物质可燃,高毒,具刺激性。

应急措施

急救措施

皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用流动清水或5%硫代硫酸钠溶液彻底沖洗至少20分锺。就医。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水沖洗。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。呼吸心跳停止时,立即进行人工呼吸(勿用口对口)和胸外心髒按压术。给吸入亚硝酸异戊酯,就医。

食入:饮足量温水,催吐。用1:5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠溶液洗胃。就医。

消防措施

有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氢。

灭火方法:採用抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。禁止使用酸硷灭火剂。

防护措施

工程控製:严加密闭,提供充分的局部排风和全面通风。尽可能机械化、自动化。提供安全淋浴和洗眼设备。

呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,应该佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴空气呼吸器。

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

身体防护:穿聚乙烯防毒服。

手防护:戴橡胶耐油手套。

其他防护:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕,彻底清洗。车间应配备急救设备及葯品。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。作业人员应学会自救互救。

泄漏处理

应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限製出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限製性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

注意事项

操作处置

严加密闭,提供充分的局部排风和全面通风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),戴化学安全防护眼镜,穿聚乙烯防毒服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类接触。灌装时应控製流速,且有接地装置,防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存方法

储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。应严格执行极毒物品"五双"管理製度。

废弃处置

处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。

运输信息

包装方法

小开口钢桶;螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑胶瓶或金属桶(罐)外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、塑胶瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。

运输注意

铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品增加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。

法规信息

化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定;常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。其它法规:苯乙腈生产安全技术规定 (HGA025-83)。

物质毒性

文献、期刊报道的毒性作用试验资料
编号毒性类型测试方法

测试对象

使用剂量

毒性作用

1

急性毒性

口服

大鼠

270 mg/kg

1.行为毒性--惊厥或癫痫发作阈值受到影响

2.肺部、胸部或者呼吸毒性--呼吸困难

3.肝毒性--其他变化

2

急性毒性

吸入

大鼠

430 mg/m3/2H

1.行为毒性--睡眠时间发生变化 (包括翻正反射变化)

2.行为毒性--肌肉收缩或痉挛

3.肺部、胸部或者呼吸毒性--呼吸困难

3

急性毒性

皮肤表面

大鼠

2 mg/kg

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

4

急性毒性

腹腔注射

大鼠

74982 ug/kg

1.行为毒性--惊厥或癫痫发作阈值受到影响

2.行为毒性--兴奋

3.行为毒性--运动行为发生变化(具体情况具体分析)

5

急性毒性

口服

小鼠

45500 ug/kg

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

6

急性毒性

吸入

小鼠

100 mg/m3/2H

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

7

急性毒性

腹腔注射

小鼠

10 mg/kg

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

8

急性毒性

皮下注射

小鼠

32 mg/kg

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

9

急性毒性

皮肤表面

270 mg/kg

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

10

急性毒性

皮下注射

50 mg/kg

1.周围神经毒性--痉挛性瘫痪或感觉无变化

2.行为毒性--共济失调

3.肺部、胸部或者呼吸毒性--呼吸困难

11

急性毒性

口服

豚鼠

10 mg/kg

1.行为毒性--全身麻醉

2.行为毒性--嗜睡

3.肺部、胸部或者呼吸毒性--呼吸困难

12

急性毒性

皮肤表面

豚鼠

5 mL/kg

1.皮肤和附属档案毒性--皮炎 (全身暴露后)

13

急性毒性

肌肉注射

鸽子

120 mg/kg

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

14

急性毒性

皮下注射

青蛙

1100 mg/kg

1.周围神经毒性--痉挛性瘫痪或感觉无变化

2.行为毒性--共济失调

3.肺部、胸部或者呼吸毒性--呼吸困难

15

慢性毒性

吸入

大鼠

60 mg/m3/2H/4W-I

1.肺部、胸部或者呼吸毒性--气管、支气管的结构、功能发生变化

2.肝毒性--其他变化

3.营养和代谢系统毒性--体重下降或体重增加速率下降

16

眼部毒性

皮肤表面

500 mg/24H

作用较轻

17

突变毒性

吸入

果蝇

170 ppm

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