酯的定义
酸(羧酸或无机含氧酸)与醇起反应生成的一类有机化合物叫做酯。有机化合物的一类,低级的酯是有香气的挥发性液体,高级的酯是蜡状固体或很稠的液体。几种高级的酯是脂肪的主要成分。
分子通式为R-COO-R'(R可以是烃基,也可以是氢原子,R'不能为氢原子,否则就是羧基)
酯的官能团是-COO-,饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2,n为正整数)
酯的基本结构可以写成:
酯的基本结构物理性质
酯类都难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂,密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。
低分子量酯是无色、易挥发的芳香液体,高级饱和脂肪酸单酯常为无色无味的固体,高级脂肪酸与高级脂肪醇形成的酯为蜡状固体。酯的熔点和沸点要比相应的羧酸低。酯一般不溶于水,能溶于各种有机溶剂。低分子量的酯是许多有机化合物的溶剂,也是清漆的溶剂。
命名
酯是根据形成它的酸和醇(酚)来命名的,例如乙酸乙酯CH3COOC2H5、乙酸苯酯CH3COOC6H5、苯甲酸甲酯C6H5COOCH3、乙酸丁酯CH3COOC4H9、丙烯酸辛酯CH2CHCOOC8H17等。
化学性质
在有酸或有硷存在的条件下,酯能发生水解反应生成相应的酸或醇。
酸性条件下酯的水解不完全,硷性条件下酯的水解趋于完全,这是因为硷性条件下,OH-直接对酯进行加成,之后按照加成消除反应得到羧酸盐与醇,这个反应中,是OH-直接参与反应,而不是水。
酯是中性物质。低级一元酸酯在水中能缓慢水解成羧酸和醇。酯的水解比酰氯、酸酐困难,须用酸或硷催化。许多天然的脂肪、油或蜡经水解可製得相应的羧酸,油脂硷性水解生成的高级脂肪酸钠就是肥皂,酯的醇解反应是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置换的反应,反应须在酸或硷催化下进行,此反应常用于从一类酯转变成另一类酯。酯可被催化还原成两分子醇,套用最广的催化剂是铜铬氧化物,反应在高温高压下进行,分子中如含有碳碳双键,可同时被还原。酯与格氏试剂反应,可合成具有两个相同取代基的三级醇。
分类
单甘酯(GMS)
单甘酯化学名为单十八(烷)酸丙三醇酯(Glycerin monostearate),简称为GMS,分子量358。工业产品通常为无味、无臭、无毒的微黄色蜡样固体或片状,含有少量的二酯及三酯。
产品质量指标:
| 项目 | GMS-A | GMS-B |
|---|---|---|
| 单酯含量(%) | 32~38 | 40~42 |
| 色泽 | 白色或浅黄色 | 白色或浅黄色 |
| 性状 | 蜡状固体或片状 | 蜡状固体或片状 |
| 碘值(gl2/100g) | ≤3.0 | ≤3.0 |
| 凝固点(°C) | ≥54 | ≥54 |
| 游离酸(以硬脂酸%计) | ≤2.5 | ≤2.5 |
| 重金属(以Pb%计) | ≤0.0005 | ≤0.0005 |
| 砷(以As%计) | ≤0.0001 | ≤0.0001 |
| 铁(以Fe%计) | ≤0.002 | ≤0.002 |
季戊四醇油酸酯
季戊四醇油酸酯(Pentaerythritol Oleate)简称为PETO,分子式为C(CH2OOCC17H33)4。工业产品通常为无色或黄色透明液体。
产品质量指标:
| 项目 | PETO-1A | PETO-2A |
|---|---|---|
| 面板 | 无色或淡黄色透明油状液体 | 黄色至棕色透明油状液体 |
| 粘度(mm2/s) | 40℃ | 100℃ |
| 酸值(mgKOH/g) | ≯5 | ≯10 |
| 闪点(开口,℃) | ≮270 | ≮260 |
| 倾点(℃) | ≯-25 | ≯-20 |
偏苯三酸酯TOTM
偏苯三酸酯(Trimellitate)分子式为C6H3(COOR)3,R为烷基。工业产品通常为无色或黄色透明液体。
邻苯二甲酸酯
邻苯二甲酸酯(Phthalate)分子式为C6H4(COOR)2,R为烷基。工业产品通常为无色或黄色透明液体
典型资料:
项目:DIOP-A、DIDP-A、DIIDP-A
面板:无色或淡黄色透明油状液体
酯的形成
酯主要由羧酸与醇直接反应製得(酯化反应):
RCO-OH+H-OR′---→RCO-OR′+H2O这一反应在室温下进行时速率很慢,在酸的催化下可大大加速。其反应原理可以用口诀“酸脱羟基,醇脱氢”来方便记忆。酯化反应是一平衡反应,为了提高酯的产率,常用共沸蒸馏或加脱水剂把反应生成的水去掉,也可在反应时加过量的酸或醇,使反应向产物方向移动。酯还可用酰卤或酸酐与醇反应,或由羧酸盐与卤代烃反应製得。
低分子量的酯可用作溶剂,分子量较大的酯是良好的增塑剂。甲基丙烯酸甲酯是製造有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的单体。聚酯树脂主要用于纤维和油漆工业,也可製成压塑粉。许多带有支链的醇形成的酯是优良的润滑油。酯还可用于香料、香精、化妆品、肥皂和葯品等工业。
酯的水解
酯类与水会慢慢水解为酸和醇:
具体以乙酸乙酯的水解为例:
酯在酸性和硷性的环境下的水解产物不同。酸性下生成醇(或酚)和酸。硷性环境中生成醇(或酚)和羧酸盐。
对比
卤代烃可以由卤化氢(无氧酸)和醇製得,也可以发生水解反应生成卤化氢(无氧酸)和醇。所以卤代烃在某种程度上可以视为无氧酸的酯。
















