高效氯氟氰菊酯

​简介

化学名称:3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸α-氰基-3-苯氧苄基酯

曾用名:高效氯氟氰菊酯、毒特星、功乐、攻关、功千、功勛、功禾、功锐、功星、功令、功浚、功特、攻猎、功将、功倒、攻索、功高、攻害、功力、功灿、功卡、功灭、金功、银功、立功、顶渺、好功、美功、森功、闪功、展功、广功、澳功、捷功、尊功、领功、稳功、爱功、极功、硬功、迅功、神功、易攻、至功、胜功、炫功、玄宝功、傲功、扑功、强攻、强弩、当关、飞红、红箭、惊彩、彩地、日高防、高发、高兰、高福、共福、泰龙、 彪、劲彪、彪戈、英瑞、连斗、斗盎、斗魁、雷帅、碧宝、喷金、金登、金菊、鑫碧、氟虎、暂星、铁骑、铁腕、美赛、赛镖、擒敌、更富、荣茂、闪点、万凯、万祥、万巧、巧克、巧杀、砍杀、统杀、统宁、沖锋、巅逢、封害、狂纵、多击、击破、击断、米格、翠浓、务农、天戟、天矛、天弓、天菊、无患、刚劲、劲跑、劲夫、胜夫、夫伏、强悍、强镇、丝抑、顶秀、希利、真迅、迅拿、迅奇、奇猛、怒猛、蔬香、添翼、力鼎、透拿、速征、森戈、稼尊、震死、植喜、傲申、跃成、方捕、朗穗、朗星、健祥、黑雾、诱敌、闪平、联扑、妙胜、东晟、定生、定剑、乐剑、重歼、射手、单挑、双盾、通惠、惠择、大康、小康、康夫、消卷、穿纵、丰野、稳定杀、四面击、好本事、好农夫、好渗达、好乐士、圣斗士、金锐宁、黄金甲、恆功清、见虫卡、专整虫、虫垮台、绿青丹、雷司令、如雷贯、功得乐、特鲁伊、华夏龙、寒风刀、秋风扫、死翘翘、洽益鹏、百千浪、百业新、金秋风扫、菜茶帮手、苏化正功、丰山农富、上格治服、瑞德丰瑞功。

分析方法:液谱法(Anal.Methods. Pestic. Plant Growth. Regul. 1984.13,9)

理化性质

纯品为白色固体，黄色至棕色粘稠油状液体(工业品)，沸点187-190℃/0.2mmHg，蒸气压约 0.001mPa(20℃)，密度1.25(25℃)，溶解度水中0.004ppb(20℃)，溶于丙酮，二氯甲烷，甲醇，乙醚，乙酸乙酯，己烷，甲苯均>500g/L(20℃)，50℃黑暗处 存放2年不分解，光下稳定，275℃分解，光下pH7-9缓慢分解，pH>9加快分解。易溶于丙酮、甲醇、醋酸乙酯、甲苯等多种有机溶剂，溶解度均>500g/L;不溶于水。常温下可稳定贮藏半年以上;日光下在水中半衰期20d;土壤中半衰期22~82d。

中毒急救

中毒症状:属神经毒剂，接触部位皮肤感到刺痛，尤其在口、鼻周围，但无红斑。很少引起全身性中毒。接触 量大时会引起头痛、头昏、恶心、呕吐、双手颤抖，全身抽搐或惊厥、昏迷、休克。

急救治疗:[1]无特殊解毒剂，可对症治疗。[2]大量吞服时可洗胃。[3]不能催吐。

作用特点

高效氯氟氰菊酯又叫三氟氯氟氰菊酯、功夫菊酯。它的葯效特点，抑製昆虫神经轴突部位的传导，对昆虫具有趋避、击倒及毒杀的作用，杀虫谱广，活性较高，葯效迅速，喷洒后耐雨水沖刷，但长期使用易对其产 生抗性，对刺吸式口器的害虫及害螨有一定防效，作用机理与氰戊菊酯、氟氰菊酯相同。不同的是它对螨虫有较好的抑製作用，在螨类发生初期使用，可抑製螨类数量上升，当螨类已大量发生时，就控製不住其数量，因此只能用于沖螨兼治，不能用于专用杀螨剂。

配製葯剂

有2.5%乳油，2.5%水乳剂、2.5%微胶囊剂、0.6%增效乳油、10%可湿性粉剂及与其它杀虫剂的复配製剂。

葯剂用途

高效、广谱、速效拟除虫菊酯类杀虫、杀螨剂，以触杀和胃毒作用为主，无内吸作用。对鳞翅目、鞘翅目 和半翅目等多种害虫和其他害虫，以及叶螨、锈螨、瘿螨、跗线螨等有良好效果，在虫、螨并发时可以兼治，可防治棉红铃虫和棉铃虫、菜青虫、菜缢管蚜、茶尺蠖、茶毛虫、茶橙瘿螨、叶瘿螨、柑橘叶蛾、橘蚜以及柑橘叶螨、锈螨、桃小食心虫及梨小食心虫等，也可用来防治多种地表和公共卫生害虫。如防治棉红铃虫、棉铃虫，在第二、三代卵盛期， 用2.5%乳油1000~2000倍液喷雾，兼治红蜘蛛、造桥虫、棉盲蝽;防治菜青虫、菜蚜分别以6~10mg/L、6.25~12.5mg/L浓度喷雾;防治柑橘潜叶蛾以4.2~6.2mg/L浓度喷雾。

防治对象

用于小麦、玉米、果树、棉花、十字花科蔬菜等防治麦芽、吸浆虫、粘虫、玉米螟、甜菜夜蛾、食心虫、卷叶蛾、潜夜蛾、凤蝶、吸果夜蛾、棉铃虫、红龄虫、菜青虫等，用于草原、草地、旱田作物防治草地螟等。

半衰期:4-12周

使用方法:

1，果树2000-3000倍喷雾;

2，小麦蚜虫:20毫升/15公斤水喷雾，水量充分;

3，玉米螟:15毫升/15公斤水喷雾，重点玉米心部;

4，地下害虫:20毫升/15公斤水喷雾，水量充分;土壤干旱不宜使用;

5，水稻螟虫:30-40毫升/15公斤水，于害虫危害初期或低龄期施葯。

6，蓟马、粉虱等害虫需要和瑞德丰标冠或者格猛混配使用。

防治方法

最好选择高含量产品使用，以达到理想防效，眼下推荐5%的瑞功微乳剂。

1，地老虎，喷雾使用，要求水量充分;

2，蛴螬和金针虫:预防可以以拌种为主，害虫发生时，喷雾灌根均可，但每亩水量不低于45公斤水;

3，含有特殊引诱成分，对地老虎防效更加突出，可以达到地面死虫的效果;

4，由于使用量大，此类产品使用起来比有机磷更加安全、环保;

5，防治跳甲幼虫，要求苗期灌根处理;由于持效期和安全性等因素建议菜场等替换原有的有机磷(辛硫磷、毒死蜱)等葯剂。

使用方法

水稻防治方法

东北水稻主要地下害虫是潜叶蝇、负泥虫、蟓甲，根据气候不同负泥虫和蟓甲在不同区域发生，有一定差异，但潜叶蝇基本成为常规害虫，农户每年都要进行防治;

1，苗床期:此期间发生蝼蛄危害苗床，致使苗根受害，床土被拱起，稻苗被松死;部分区域已经出现潜叶蝇危害，使用2.5%百劫微乳剂，5%瑞功或5%锐豹，每垧地的苗床用200毫升，甩施，可有效控製以上害虫;

2，移栽后: 移栽后7天缓苗后，使用5%瑞功或5%锐豹200-350毫升/垧地拌肥撒施，第二天可见田水清澈;也可以先在喷雾器内稀释，然后拧下喷雾器喷头，直接喷施到田间;这种方法可有效防治潜叶蝇、负泥虫、蟓甲等害虫;由于蟓甲发生时，靠近山边的地块较重，防治是应注意到此种情况;防治得当，可持效30-60天，以上三种害虫全年基本得到控製;

3，6月底至7月中旬，大部分区域出现二化螟危害;二化螟的防治必须在三龄前施葯，三龄后钻心危害，基本没有防治价值(因为已经形成危害，且基本难以防治)。此时可以使用瑞功或锐豹+杀虫单或瑞功、反攻+毒死蜱类葯剂进行防治，以快速消灭二化螟危害;

玉米防治方法

东北玉米主要是金针虫危害，造成死苗、甚至钻心而出;

防治方法:

1，苗前瑞功或锐豹和选择性除草剂现混使用，可以有效预防金针虫危害;

2，苗后百劫，瑞功或锐豹和选择性除草剂现混使用，不但可以防治金针虫，而且对玉米螟和地老虎效果优秀;

3，生长期遇到玉米螟发生，可单独使用百劫，瑞功或锐豹全田喷雾，持效期可达2个月以上;

製备方法

方法一

2-氯-3，3，3-三氟丙烯基-2'，2'-二甲基环丙羧酸製备

製备过程包括加成、环合、消除、皂化等步骤。以二甲基戊烯酸甲酯为原料，与三氯三氟乙烷、过氧苯甲酸在催化剂存在下，于100℃反应5h;加成产物与特丁醇钠在四氢呋喃溶剂中于0℃反应2h，完全环合反应;消除反应却去除一分子氯化氢后形成双键;生成的环丙羧酸酯在硷性条件下水解得2-氯-3，3，3-三氟丙烯基-2'，2'-二甲基环丙羧酸。

α-氰基间苯氧基苯甲醇的製备

由间苯氧基苯甲醛与氰化钠作用 由间苯氧基苯甲醛与氰化钠在酸性条件下反应製得。工艺过程为:0.3g氰化钾(钠)和1mL水，搅拌冷却至-15℃，回间苯氧基苯甲醛0.8g，滴加40%硫酸1mL，搅拌15min，四氯化碳萃取，萃取液经干燥、脱溶得0.64g (±)α-氰基间苯氧基苯甲醇。

由间苯氧基苯甲配合的亚硫酸氢钠加成物与氰化钠作用 该法也可先由间苯氧基苯甲醛与亚硫酸氢钠加成，生成相应的羟基磺酸钠，然后将3.7kg加成产物加入7.4L二甲基甲酰胺中，搅拌冷却至5℃，滴加由0.765kg氰化钠和3.8L水组成的溶液，于10℃搅拌30min。将反应液倒入由水和醋酸乙酯组成的混合液中，搅拌，分离水相，醋酸乙酯抽提，合并有机相，水洗，加0.37kg活性炭和0.37kg硫酸钠，搅拌，过滤，减压蒸馏，浓缩至干，得2.7kgα-氰基间苯氧基苯甲醇，收率97%。

氯氟氰菊酯的合成

将相应的环丙羧酸以氯化亚碸为氯化剂，使环丙羧酸形成环丙酰氯，然后在吡啶存在下，与α-氰基间苯氧基苯甲醇合成氯氟氰菊酯。在生产过程中，可以生成16个立体异构体，但所需产品只是一对高效体，因此，选择合适的工艺条件，採用立体定向合成催化剂及溶剂以提高立体合成的选择性。

方法二

将计量的水、氟化钠溶液及催化剂置于反应锅中，待氰化钠完全溶解后冷却，在低温下加入间苯氧基苯甲醛和氯氟菊酰氯，反应6h，水洗3次，含氰废水后处理。油层脱溶得淡黄色黏稠状液体，经入旋化釜，加入溶剂和催化剂，室温搅拌反应，冷却，加少许晶种，进行差向异构化反应。析出结晶，过滤，干燥得产品。

方法三

将功夫酸投入酰氯化釜，滴加氯化亚碸进行酰氯化反应生成功夫酰氯;再经酯化、洗涤和脱溶工序得功夫菊酯AB混合体。最后经异构化、离心分离和脱溶得功夫菊酯湿品，干燥后即为功夫菊酯原葯成品。