鸟嘌呤

基本简介

一种有机硷。化学成分为2-氨基-6-酮基嘌呤。与腺嘌呤一起构成核酸中的两种主要嘌呤硷。通过糖苷键与核糖或脱氧核糖结合与鸟苷或脱氧鸟苷，其三磷酸化合物分别为鸟苷三磷酸或脱氧鸟苷三磷酸,它们是核糖核酸和脱氧核糖核酸生物合成过程中鸟嘌呤的前体。

在生物体内，它的含量极少，但具有重要的生理功能，与cAMP对代谢调控有拮抗效应。cGMP也像cAMP一样在细胞中作为胞内信使起信号传递的作用。

基本信息

CAS号:73-40-5

英文名称:Guanine

英文同义词:Gua;Guanin;Guanie;GUANINE;ci75170;guamine;quanine;dewpearl;c.i.75170;DewPearl

中文同义词:鸟粪环;鸟嘌呤;鸟粪素;鸟嘌呤;鸟便嘌呤;海鸟粪硷;0403已停产;2-胺次黄嘌呤;亚氨基二氧化嘌呤;2-氨基次黄嘌呤

CBNumber:CB3259805

分子量:151.13

MOLFile:73-40-5.mol

物理化学

五色针状结晶或无定性粉末。Mp360℃(分解)。易溶于酸和硷，微溶于乙醇、乙醚，不溶于水。

鸟嘌呤，同腺嘌呤和胞嘧啶一样，在DNA和RNA中同时出现。而胸腺嘧啶通常在DNA中发现，尿嘧啶只在RNA中出现。

基本用途

生化研究。用作抗病毒葯物阿昔洛韦中间体。硫鸟嘌呤、开环鸟嘌呤的中间体。

生产方法

5-氨基-4-咪唑酰胺与异硫氰酸苯甲酯进行酯化成酯，再与碘甲烷、氨水依次反应製得。

其盐酸盐单水合物100℃失水，200℃失氯化氢成鸟嘌呤。为核酸中嘌呤型硷基之一。存在于DNA和RNA中，可从鸟粪或鱼鳞水解製得，也可以用2,6,8-三氯嘌呤与NaOH水溶液、NH3、HI反应而合成製得。

在生物体内，一般是先合成次黄嘌呤核苷酸，经氧化生成黄嘌呤苷酸，再经氨基化生成鸟嘌呤核苷酸，而由鸟嘌呤及其核苷合成鸟嘌呤核苷酸只是核苷酸代谢的一种补救合成途径。通过鸟苷酸环化酶催化产生3',5'-环鸟苷酸(3',5'-cyclicguanylicacid,cGMP)。