2,4-二氯苯氧乙酸

2,4-二氯苯氧乙酸

具有代表性的合成植物生长素(auxin),是一种生长素类似物,简称2,4-D。在普通的植物生长素定量法中显示有高的活性,但在採用植物生长素标準定量法的燕麦伸长试验中,其效颇低。

  • 中文名称
    2,4-二氯苯氧乙酸
  • 外文名称
    2,4-Dichlorophenoxyacetic acid
  • 分子式
    C8H6Cl2O3
  • 分子量
    221.0374
  • CAS号
    94-75-7
  • 熔点
    137-141℃

基本信息

中文名称:2,4-二氯苯氧乙酸

英文名称:2,4-Dichlorophenoxyacetic acid

中文别名:2,4-D酸;2,4-D;2,4-二氯苯氧基乙酸;2,4-滴酸

英文别名:b-selektonon; u-5043; crotilin; decamine; dicopur; dicotox; ipaner; netagrone; pennamine; weedone-2,4-dp; helena 2,4-d; 2,4-d lv6; weedar 64a; chloroxone; bh 2,4-d; agrotect; amoxone; weed tox; weedtrol; emulsamine bk; envert dt; dormone; 2,4-D; dichloro(phenoxy)acetic acid

CAS号:94-75-7

分子式:C8H6Cl2O3

分子量:221.0374

SMILES:OC(=O)COc1ccc(cc1Cl)Cl  

2,4-二氯苯氧乙酸

物性资料

1. 性状:白色至黄色、晶体粉末、无臭、工业品略带酚气味。

2. 密度(g/mL,20℃):1.563

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):7.63

4. 熔点(ºC):138

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC,0.05KPa):160

7. 折射率:未确定

8. 闪点(ºC):未确定

9. 比旋光度(º):未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(mmHg,ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa, 160ºC):0.053

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:微溶于水,微溶于油类,溶于乙醇等。

存储方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、硷类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1、 先用苯酚氯化製得2,4-二氯酚,后者在氢氧化钠存在下与氯乙酸缩合生成2,4-D钠盐,再酸化成2,4-D原葯。另一种新工艺是将苯酚和氯乙酸在硷性条件下先缩合,然后氯化而得。

2、 由2,4-二氯苯酚与一氯乙酸在NaOH溶液中加热回流製得2,4-二氯苯氧乙酸钠,再用盐酸酸化而成。

3、 以苯酚为原料,先与氯乙酸缩合后经氯化,或先氯化后与氯乙酸缩合均可製得产品。(1)先缩合后氯化工艺。将苯酚置于反应釜,加热熔融,先后投入2.2倍(摩尔比)地氢氧化钠和1.2倍(摩尔比)地氯乙酸,并在100-110℃下反应30min。反应物冷却后,用盐酸中和,可析出苯氧乙酸,收率82%以上。苯氧乙酸于65-90℃下,缓慢通入1.4倍-1.6倍(摩尔比)地氯气,氯化产物即2,4-二氟苯氧乙酸,收率89%。(2)先氯化后缩合工艺。将熔融的苯酚置于氯化器中,在45-65℃下通氯约8-9h,当反应物料相对密度达1.406(40℃)时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液,加热至沸后,滴加氯乙酸钠溶液,并回流4-5h。稍冷后用30%的盐酸中和至PH1-3。趁热加苯萃取,并分出有机层。冷却后析出白色结晶,经抽滤、烘干得成品。

4、 以苯酚为原料,先与氯乙酸缩合后经氯化,或先氯化后与氯乙酸缩合均可製得产品。先缩合后氯化工艺将苯酚置于反应釜,加热熔融,先后投入2.2倍(摩尔比)的氢氧化钠和l.2倍(摩尔比)的氯乙酸,并在100~110℃下反应30min。反应物冷却后,用盐酸中和,可析出苯氧乙酸,收率82%以上。苯氧乙酸于65~90℃下,缓慢通入1.4~1.6倍(摩尔比)的氯气,氯化产物即为2,4-二氯苯氧乙酸,收率89%。先氯化后缩合工艺将熔融的苯酚置于氯化器中,在45~65℃下通氯约8~9h,当反应物料相对密度达1.406(40℃)时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液,加热至沸后,滴加氯乙酸钠溶液,并回流4~5h。稍冷后用30%的盐酸中和至Ph值1~3。趁热加苯萃取,并分出有机层。冷却后析出白色结晶,经抽滤、干燥得成品。

主要用途

农业上用作除草剂和植物生长剂, 常加工成钠盐、铵盐或酯类的液剂、粉剂、乳剂、油膏等使用。

安全信息

风险术语

R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。

R37:Irritating to respiratory system. 刺激呼吸系统。

R41:Risk of serious damage to the eyes. 对眼睛有严重伤害。

R43:May cause sensitization by skin contact. 与皮肤接触可能致敏。

R52/53:Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.对水生生物有害,可能对水体环境产生长期不良影响。

安全术语

S2:Keep out of the reach of children. 避免儿童触及。

S24/25:Avoid contact with skin and eyes.避免与皮肤和眼睛接触。

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水沖洗并征求医生意见。

S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

S46:If swallowed, seek medical advice immediately and show this container or label. 若不慎吞食,立即求医并出示其容器或标签。

S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全资料说明书。

系统编号

CAS号:94-75-7

MDL号:MFCD00004300

EINECS号:202-361-1

RTECS号:AG6825000

BRN号:1214242

PubChem号:24868891

理学资料

1、 急性毒性:大鼠经口LD50:666-1313mg/kg

小鼠经口LD5O:375mg/kg

大鼠经皮LD5O:1500mg/kg

结构资料

1、 摩尔折射率:48.91

2、 摩尔体积(m3/mol):148.4

3、 等张比容(90.2K):397.2

4、 表面张力(dyne/cm):51.2

5、 极化率(10-24cm3):19.39

化学资料

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2.8

2、 氢键供体数量:1

3、 氢键受体数量:3

4、 可旋转化学键数量:3

5、 互变异构体数量:

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):46.5

7、 重原子数量:13

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:186

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

生态资料

对水有稍微的危害。

性质稳定

避免与氧化物、硷类接触。

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