DL-苹果酸

DL-苹果酸

苹果酸在正常情况下稳定,湿度高时有吸湿性。三斜晶系白色晶体。熔点 130℃;相对密度 1.601;溶解性 易溶于甲醇、乙醇、丙酮和其他许多极性溶剂。

  • 中文名称
    DL-苹果酸
  • 外文名称
    DL-Malic acid
  • 英文别名
    DL-Hydroxysuccinic acid
  • 分子式
    C4H6O5
  • 面板
    三斜晶系白色晶体
  • 分子量
    134.09

分子结构

基本信息

中文名称:DL-苹果酸

英文名称:DL-Malic acid

中文别名:DL-羟基丁二酸

英文别名:DL-Hydroxysuccinic acid; Malicacidpfelsure; 2-hydroxybutanedioic acid; (2S)-2-hydroxybutanedioate; (2R)-2-hydroxybutanedioate

CAS号:617-48-1;6915-15-7

分子式:C4H6O5

分子量:134.09

物性资料

一、物性资料

1.性状:无色结晶或白色结晶性粉末,无臭或稍有特异臭气,有特殊愉快的酸味。2.密度(g/mL,25/4℃):1.6093.相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):1.0614.熔点(ºC):130-1325.沸点(ºC,常压):306.46.沸点(ºC,5.2kPa):不可用7.折射率:不可用8.闪点(ºC):2039.比旋光度(º):不可用10.自燃点或引燃温度(ºC):不可用11.蒸气压(kPa,25ºC):不可用12.饱和蒸气压(kPa,60ºC):不可用13.燃烧热(KJ/mol):不可用14.临界温度(ºC):不可用15.临界压力(KPa):不可用16.油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不可用17.爆炸上限(%,V/V):不可用18.爆炸下限(%,V/V):不可用19.溶解性:易溶于水和乙醇,难溶于乙醚和苯。易潮解,1%的水溶液pH值为2.34。

存储方法

应避免高湿度和高温,以免结块。

合成方法

1.DL-苹果酸的化学合成法

将200kg顺丁烯二酸酐溶于400kg水,于不锈钢高压釜中,185℃±3℃和1.0MPa下搅拌反应6~8h,在反应过程中,当温度>120℃时,顺丁烯二酸与水作用生成苹果酸;而当温度>130℃时,顺丁烯二酸本身也异构化为反丁烯二酸。而在反应条件下,苹果酸又与反丁烯二酸存在着一种平衡,因此当反应结束后,顺丁烯二酸与苹果酸的比例为1:17。若在反应初期,按比例加入反丁烯二酸,则收率可由63%上升到90%以上。反应物冷却至100℃以下后,压入蒸馏釜于60℃下减压浓缩,再经冷却、结晶、离心分离、干燥而得成品。

2.将苯催化氧化,得到马来酸和富马酸,然后在高温和加压下进行水合反应。反应生成物主要是苹果酸和少量反丁烯二酸,过滤分离出反丁烯二酸晶体,母液浓缩,离心分离固体,得粗苹果酸,再经精製结晶得成品。也可以利用发酵法或萃取法製得。

3.将反丁烯二酸或顺丁烯二酸经高温高压催化加水,可製得DL-苹果酸。

4.萃取法 将未成熟的苹果、葡萄、桃等的果汁煮沸,加入石灰水,生成钙盐沉淀,然后再经处理生成游离苹果酸。此法目前已不採用。

5.发酵法 从反丁烯二酸利用生物酶发酵生产左旋苹果酸。

6.DL-苹果酸的合成 以顺丁烯二酸或反丁烯二酸在高温、加压下水合製取。用阴、阳离子交换树脂提纯。

7.L- 苹果酸的合成 利用短桿菌氨基因细胞由反丁烯二酸製取。

8. 烟草:FC,22, 38,50, 54;BU,39。

9.製法:

于高压反应釜中加入顺丁烯二酸(2)1.16kg(10mol),水2.1L,搅拌下升温至180~190℃,保持压力1Mpa,反应10h。冷却至100℃以下,放出残压。将反应液倒入蒸馏瓶中,减压浓缩,直至有结晶析出。冷却,抽滤,干燥,得苹果酸(1)1.2kg,mp128~130℃。收率90%。[1]

主要用途

1.苹果酸是国际公认的一种安全的食品增加剂,作酸味剂、保鲜剂和pH值调节剂用,其酸味柔和且持久性长,酸味比柠檬酸强20%。可用于各类食品,按生产需要适量使用。2.苹果酸能与金属离子形成螯合物,可用于清除金属腐蚀产物(铁锈)。可单独或与其他有机酸配合使用,用作金属清洗剂。3.用作食品酸味剂、保鲜剂和ph值调节剂。其酸味柔和且持久性长,酸味比柠檬酸强20%。可用于各类食品,苹果酸是人体内部迴圈的重要中间产物,易被人体吸收,因此作为性能优异的食品增加剂和功能性食品,广泛套用于食品、化妆品、医疗和保健品等领域。4.苹果酸用作化学镀镍、钴及合金等的络合剂。5. 广泛套用于果香香精中,是配製清凉饮料、冰淇淋的佳品。

安全信息

风险术语

R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。

R34:Causes burns. 引起灼伤。

R42/43:May cause sensitization by inhalation and skin contact. 吸入及皮肤接触可能致敏。

安全术语

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水沖洗并征求医生意见。

S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴适当的手套和护目镜或面具。

系统编号

CAS号:617-48-1;6915-15-7

MDL号:MFCD00064212

EINECS号:210-514-9

RTECS号:ON7175000

BRN号:1723539

PubChem号:24854408

毒理学资料

1、 急性毒性:LD50:1000mg/Kg(狗经口);5000mg/Kg(兔经口);3200mg/kg(大白鼠经口)。

分子结构资料

五、分子性质资料:

1、 摩尔折射率:25.20

2、 摩尔体积(m3/mol):81.6

3、 等张比容(90.2K):248.9

4、 表面张力(dyne/cm):86.2

5、 极化率(10-24cm3):9.99

生态学资料

三、生态学资料:

1、其它有害作用:该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

性质与稳定性

1.有旋光性。苹果酸能进行许多二元酸、 一元醇和羟基羧酸的特征性反应, 生成酯、 酰胺和酰氯。

2.安全无毒。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。

4. 天然存在于不成熟的苹果、山楂、葡萄汁中。

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